(4S,5S)-2-(4-methoxymethyl-5-phenyloxazolin-2-yl)phenyl, phenyl selenide | 314049-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2-(4-methoxymethyl-5-phenyloxazolin-2-yl)phenyl, phenyl selenide
• 英文别名: (4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-(2-phenylselanylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 314049-48-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂Se
• 分子量: 422.385
• InChiKey: AACFJRKOMBMGDT-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroamine-T 、 (4S,5S)-2-(4-methoxymethyl-5-phenyloxazolin-2-yl)phenyl, phenyl selenide 在 MS₄A 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(4S,5S)-Se-[2-(4-methoxymethyl-5-phenyloxazolin-2-yl)phenyl]-Se-phenyl-N-(p-toluenesulfonyl)selenimide
  参考文献：
  名称：

  有机硒化物不对称酰亚胺化为硒酰亚胺

  摘要：

  在不存在或存在于甲苯或乙腈中的铜（I）盐存在下，用[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷[TsNIPh]处理芳基苄基硒化物，得到相应的N-甲苯磺酰基硒酰亚胺，产率为31-46％。当反应在旋光性4,4'-双取代双（恶唑啉）作为配体与分子筛存在下进行时，对映选择性酰亚胺化产生旋光性N-甲苯磺酰硒亚胺，从苄基2-萘基硒化物（64％收率和36％ee）获得最佳结果。烯丙基硒化物的类似处理得到相应的旋光烯丙基酰胺（产率高达71％，ee为30％）。在非对映选择性酰亚胺化的情况下，带有手性恶唑啉基部分的二芳基硒化物与TsNIPh或氯胺-T三水合物[TsN（Cl）Na 3H 2 O]的反应已成功进行，得到了相应的旋光性N-甲苯磺硒酰亚胺产量高（分离产率高达97％，de产率高达76％）。（4 S）-Se -[[2-（4-异丙氧基恶唑啉-2-基）苯基] -Se-苯基-N-（p的硒原子周围的绝对构型-甲苯磺酰基）硒酰亚胺[（4

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00488-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-2-(4-methoxymethyl-5-phenyloxazolin-2-yl)phenyl, phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  有机硒化物不对称酰亚胺化为硒酰亚胺

  摘要：

  在不存在或存在于甲苯或乙腈中的铜（I）盐存在下，用[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷[TsNIPh]处理芳基苄基硒化物，得到相应的N-甲苯磺酰基硒酰亚胺，产率为31-46％。当反应在旋光性4,4'-双取代双（恶唑啉）作为配体与分子筛存在下进行时，对映选择性酰亚胺化产生旋光性N-甲苯磺酰硒亚胺，从苄基2-萘基硒化物（64％收率和36％ee）获得最佳结果。烯丙基硒化物的类似处理得到相应的旋光烯丙基酰胺（产率高达71％，ee为30％）。在非对映选择性酰亚胺化的情况下，带有手性恶唑啉基部分的二芳基硒化物与TsNIPh或氯胺-T三水合物[TsN（Cl）Na 3H 2 O]的反应已成功进行，得到了相应的旋光性N-甲苯磺硒酰亚胺产量高（分离产率高达97％，de产率高达76％）。（4 S）-Se -[[2-（4-异丙氧基恶唑啉-2-基）苯基] -Se-苯基-N-（p的硒原子周围的绝对构型-甲苯磺酰基）硒酰亚胺[（4

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00488-5