21-bromo-3α-hydroxy-3β-methyl-5α-pregnan-20-one | 162883-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-bromo-3α-hydroxy-3β-methyl-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 2-bromo-1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone；2-bromo-1-((3R,8R,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one；21-bromoganaxolone；21-Bromo-3alpha-hydroxy-3beta-methyl-5alpha-pregnan-20-one；2-bromo-1-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 162883-52-5
• 化学式: C₂₂H₃₅BrO₂
• 分子量: 411.423
• InChiKey: MQHMRKCTPSYYCT-VQOUBXEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-bromo-3α-hydroxy-3β-methyl-5α-pregnan-20-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 bis-sodium 2-((3R,8R,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROSTEROID COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE IN TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS NEUROSTÉROÏDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本文描述了神经类固醇衍生物化合物的化学结构，合成衍生物的方法，以及它们在治疗包括中枢神经系统疾病在内的疾病中的用途。与已知的神经类固醇相比，这些化合物易于合成，并具有改善的药物特性，包括水溶性。

  公开号：

  WO2019209850A1
• 作为产物：
  描述：

  氢化黄体酮 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 21-bromo-3α-hydroxy-3β-methyl-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROSTEROID COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE IN TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS NEUROSTÉROÏDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本文描述了神经类固醇衍生物化合物的化学结构，合成衍生物的方法，以及它们在治疗包括中枢神经系统疾病在内的疾病中的用途。与已知的神经类固醇相比，这些化合物易于合成，并具有改善的药物特性，包括水溶性。

  公开号：

  WO2019209850A1

文献信息

• Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US05925630A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  The invention relates to 3.alpha.-hydroxy, 17-(un)substituted derivatives of the androstane series and 3.alpha.-hydroxy, 21-substituted derivatives of the pregnane series. These derivatives are capable of acting at a recently identified site on the GRC, thereby modulating brain excitability in a manner that will alleviate stress, anxiety, insomnia, mood disorders that are amenable to GRC-active agents (such as depression) and seizure activity. The steroid derivatives of this invention are those having the general structural Formula: ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9 and R.sub.10 are further defined herein and the dotted lines are single or double bonds. The structure includes androstanes, pregnanes (R.sub.4 =methyl), 19-norandrostanes, and norpregnanes (R.sub.4 =H).

  该发明涉及雄烷系列的3α-羟基，17-(未)取代衍生物和孕烷系列的3α-羟基，21-取代衍生物。这些衍生物能够在GRC上的一个最近确定的位点发挥作用，从而调节大脑的兴奋性，以一种能够缓解压力、焦虑、失眠、情绪障碍（如抑郁症）和癫痫活动的方式。本发明的类固醇衍生物具有以下一般结构式：##STR1##其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10在此进一步定义，虚线表示单键或双键。该结构包括雄烷、孕烷（R.sub.4=methyl）、19-去雄雄烷和去孕烷（R.sub.4=H）。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016061527A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein (II), A, R1, R2, R3a, R4a, R4b, R5, R7a, and R7b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• [EN] ANDROSTANES AND PREGNANES FOR ALLOSTERIC MODULATION OF GABA RECEPTOR<br/>[FR] ANDROSTANES ET PREGNANES DE MODULATION ALLOSTERIQUE DU RECEPTEUR DU GABA
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1995021617A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) Methods, compositions, and compounds for modulating the GABAA receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.(FR) Procédés, compositions et composés de modulation du complexe ionophore chlorure/récepteur du GABAA réduisant le stress, l'angoisse, les crises, la neurasthénie, le syndrome prémenstruel et la dépression postnatale et provoquant l'anesthésie.

  方法，组合物和化合物用于调节GABAA受体-氯离子复合物，以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、月经前综合症和产后抑郁症，并诱导麻醉。
• [EN] ANDROSTANE AND PREGNANE SERIES FOR ALLOSTERIC MODULATION OF GABA RECEPTOR<br/>[FR] SERIES DE L'ANDROSTANE ET DE LA PREGNANE PRODUISANT UNE MODULATION ALLOSTERIQUE DU RECEPTEUR DU GABA
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1996016076A1

  公开（公告）日：1996-05-30

  (EN) Methods, compositions, and compounds for modulating the GABAA receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.(FR) Procédés, compositions et composés servant à moduler le complexe ionophore de chlorure et récepteur du GABAA, permettant ainsi d'atténuer le stress, l'anxiété, les crise d'épilepsie, les troubles de l'humeur, la dépression post natale et le syndrome prémenstruel, et de provoquer l'anesthésie.

  (中文) 用于调节GABAA受体-氯离子复合物以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、PMS和PND并诱导麻醉的方法、组合物和化合物。
• NOVEL 17B-HETEROARYL-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS OF GABAA RECEPTORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CLAIFORNIA

  公开号：US20140148412A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The invention is directed to novel 17β-heteroaryl substituted steroids of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and their use as modulators of GABA A receptors.

  该发明涉及新型17β-杂环取代类固醇（式I），其药物组成物以及它们作为GABAA受体调节剂的用途。