1,2-dihydrofullerene functionalized with diethyl methylphosphonate group | 554434-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydrofullerene functionalized with diethyl methylphosphonate group
• 英文别名: 9-(diethoxyphosphorylmethyl)-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 554434-46-7
• 化学式: C₆₅H₁₃O₃P
• 分子量: 872.79
• InChiKey: WCBMCPQFETZASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydrofullerene functionalized with diethyl methylphosphonate group 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Generation of Fullerenyl Cation (EtO)₂P⁺(OH)CH₂−C₆₀⁺ from RC₆₀−H and from RC₆₀−C₆₀R (R = CH₂P(O)(OEt)₂)

  摘要：

  A novel fullerenyl cation (EtO)2P+(OH)CH2-C60+ was generated by simply dissolving the monofunctionalized hydrofullerene RC60-H or singly bonded dimer RC60-C60R (R = CH2P(O)(OEt)2) in oxidizing acids such as H2SO4 and FSO3H. The cation was also formed in CH2Cl2 by one-electron oxidation with aminium radical cation and was used for further functionalization of C60.

  DOI：

  10.1021/ja047483h
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 足球烯 、 碘甲基膦酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以33%的产率得到1,2-dihydrofullerene functionalized with diethyl methylphosphonate group
  参考文献：
  名称：

  Easy access to unprecedented mixed functionalized dihydrofullerenes C60RH and C60RR′: the C602– anion route

  摘要：

  功能化的混合二氢富勒烯C60RH和C60RR²可通过C602∙阴离子与卤素衍生物RX和R²X的反应轻松获得。关键步骤在于中间体[C60R]∙离子形成后与CF3CO2H或R²X的选择性反应。由于C602∙和RX之间极快的单电子转移（SET）反应，这一过程成为可能。由此制备的功能化二氢富勒烯C60RH也被证明是获得各种C60RR²衍生物的极佳起始化合物。

  DOI：

  10.1039/b207433h