(1R,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid | 64717-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 64717-11-9；82864-75-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LJEMETTWYBQBGE-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Raney-Nickel W-1 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1R,6S)-6-Methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法对环己烯酮衍生物的对映选择性合成：立体和区域选择性途径，生成紧密蛋白（ML 236B）和美维林的潜在中间体。

  摘要：

  作为手性单酯2的合成应用，研究了通过猪肝酯酶（PLE）催化水解相应的内消旋二酯1制备的手性单酯2，将2转化为各种环己烯酮衍生物。本文描述了异构体环己烯酮6和7的制备方法，这些化合物是在立体和区域选择性控制下合成抗高胆固醇紧缩蛋白（ML 236B）和美维诺林的潜在中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1479
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-cis-2-p-methylbenzyloxycarbonyl-cyclohex-4-ene-1-carboxylic acid 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (1R,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  球磨机中的无溶剂不对称酸酐开口

  摘要：

  球磨的机械化学技术已应用于由金鸡纳生物碱奎尼丁介导的内消旋酸酐的不对称打开。一个简单的后处理程序可以以高收率提供高达64％ee的旋光二羧酸单酯产物。对于大多数底物，无需柱色谱法。各种醇和酸酐反应良好，因此证明了该方法的范围。即使是纯固体成分的混合物也会发生反应，并且不需要溶剂（后处理期间除外）。与标准溶液反应相比，几乎等摩尔量的起始原料的可能使用大大简化了产物分离。

  DOI：

  10.1021/op6002743

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Thiolysis of Prochiral Cyclic Dicarboxylic Anhydrides Utilizing a Bifunctional Chiral Sulfonamide
  作者：Takashi Honjo、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1002/anie.200501408

  日期：2005.9.12