bispicolyl amide γ-tert-butyl Z-L-glutamate | 1609945-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bispicolyl amide γ-tert-butyl Z-L-glutamate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-5-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1609945-67-6
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₅
• 分子量: 518.613
• InChiKey: YPSYELMXXSYJIZ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 bispicolyl amide γ-tert-butyl Z-L-glutamate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.31 g的产率得到5-tert-butyl 1-[2-(trimethylsilyl)ethyl] 2-{[(benzyloxy)carbonyl]-amino}pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  螯合酰胺有效转移到不同类型的酯和内酯

  摘要：

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402843
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯 、 二甲基吡啶胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到bispicolyl amide γ-tert-butyl Z-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  螯合酰胺有效转移到不同类型的酯和内酯

  摘要：

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402843

文献信息

• Unusual Orthogonality in the Cleavage Process of Closely Related Chelating Protecting Groups for Carboxylic Acids by Using Different Metal Ions
  作者：Stephan Mundinger、Uwe Jakob、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/chem.201302708

  日期：2014.1.27

  conditions, these protecting groups are also stable under acidic and basic conditions, allowing them to be used in combination with the ester protection of carboxylic acids. The cleavage of these protecting groups is activated by the chelation of metal ions, involving an unusual coordination of the amide nitrogen. Despite their similarity, cleavage of these protecting groups is possible in both a stepwise

  已经开发了基于螯合胺的三个结构上相关的羧酸中继保护基。这些保护基可以很容易地通过在2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。这些保护基除了对整个反应条件稳定外，在酸性和碱性条件下也稳定，因此可以与羧酸的酯保护剂结合使用。这些保护基的裂解被金属离子的螯合激活，这涉及酰胺氮的异常配位。尽管它们相似，但是通过施加不同的金属盐，可以逐步和正交方式裂解这些保护基。