[(2S,3S,6S)-6-[(3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetyloxy-6-methyl-3-phenylselanyloxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] 2-chloroacetate | 202919-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,6S)-6-[(3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetyloxy-6-methyl-3-phenylselanyloxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 202919-60-6
• 化学式: C₂₄H₃₁ClO₉Se
• 分子量: 577.918
• InChiKey: BURUZFIESDBBDW-LCKABAJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,6S)-6-[(3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetyloxy-6-methyl-3-phenylselanyloxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] 2-chloroacetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2S,3S,6S)-6-[(2R,3R,4R,6R)-3-acetyloxy-6-diethoxyphosphanyloxy-2-methyloxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [(2S,3S,6S)-6-[(3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetyloxy-6-methyl-3-phenylselanyloxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b