2-[2-hydroxy-4-(dibutylamino)phenyl]-1,4-naphthoquinone | 131356-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-hydroxy-4-(dibutylamino)phenyl]-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[4-(Dibutylamino)-2-hydroxyphenyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 131356-67-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: WRDUWEYBWAPNLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-hydroxy-4-(dibutylamino)phenyl]-1,4-naphthoquinone 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(dibutylamino)-11-hydroxy-11-methylnaphtho[2,3-b]benzofuran-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环喹诺型荧光团。第1部分。新的苯并呋喃并[3,2- b ]萘喹啉衍生物的合成及其在溶液和结晶状态下的光物理性质

  摘要：

  合成了同构对的新型苯并呋喃并萘酚型荧光团（2a–2c和3a–3c），并研究了它们在溶液中和在结晶状态下的吸收和荧光特性。观察到吸收光谱和荧光光谱有很大差异：喹诺酮2a–2c在溶液中的吸收和荧光强度比喹诺酮3a–3c强得多。然而，两种异构体喹诺醇在结晶状态下显示出相似的荧光强度。进行了半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）和X射线衍射分析，以阐明两种异构体在光物理性质上的差异（2 和3）在溶液中和在结晶状态下均如此。根据计算结果和X射线晶体结构，讨论了观察到的光物理性质与喹诺尔型荧光团的化学和晶体结构之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b109198k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基间氨基苯酚 、 1,4-萘醌 在 copper (I) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.4%的产率得到2-[2-hydroxy-4-(dibutylamino)phenyl]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  杂环喹诺型荧光团。第1部分。新的苯并呋喃并[3,2- b ]萘喹啉衍生物的合成及其在溶液和结晶状态下的光物理性质

  摘要：

  合成了同构对的新型苯并呋喃并萘酚型荧光团（2a–2c和3a–3c），并研究了它们在溶液中和在结晶状态下的吸收和荧光特性。观察到吸收光谱和荧光光谱有很大差异：喹诺酮2a–2c在溶液中的吸收和荧光强度比喹诺酮3a–3c强得多。然而，两种异构体喹诺醇在结晶状态下显示出相似的荧光强度。进行了半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）和X射线衍射分析，以阐明两种异构体在光物理性质上的差异（2 和3）在溶液中和在结晶状态下均如此。根据计算结果和X射线晶体结构，讨论了观察到的光物理性质与喹诺尔型荧光团的化学和晶体结构之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b109198k

文献信息

• Convenient Synthesis and Dichroic Properties of Heterocyclic Quinone Dyes, 3-(Dialkylamino)benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan-6,11-diones
  作者：Katsuhira Yoshida、Takako Adachi、Norio Oga、Yuji Kubo

  DOI：10.1246/cl.1990.2049

  日期：1990.11

  New heterocyclic quinone dyes, 3-(dialkylamino)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones, were conveniently prepared from 1,4-naphthoquinone and m-(dialkylamino)phenols. These dyes show dichroic properties and good solubility in a nematic liquid crystalline system.

  新型杂环醌染料 3-(二烷基氨基)苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮由 1,4-萘醌和间(二烷基氨基)苯酚方便地制备而成。这些染料在向列液晶体系中显示出二色性和良好的溶解性。
• Synthesis of New Dilactone-type Fluorescent Dyes and Their Fluorochromic Properties
  作者：Katsuhira Yoshida、Yuki Yamanaka、Yasunobu Ueno

  DOI：10.1246/cl.1994.2051

  日期：1994.11

  New dilactone-type fluorescent dyes have been synthesized starting from 1,4-naphthoquinone and m-(dialkylamino)phenols. Both the fluorescence maxima and intensities of the dyes were drastically changed depending on solvent polarity. The dyes also showed good fluorescent dichroic properties in an ordered nematic liquid crystal.

  新型二内酯荧光染料已从1,4-萘醌和m-(二烷基氨基)酚合成。染料的荧光峰值和强度因溶剂极性而发生显著变化。这些染料在有序的涤丝液晶中也展现出了良好的荧光二向色性。