(S)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1610617-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1610617-14-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: XVPCGODDIIZYAT-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从脯氨酸合成 (S)- 和 (R)-Harmicine：四氢-β-咔啉的一种方法

  摘要：

  (S)-和(R)-Harmicine分别由L-和D-脯氨酸合成。这种手性池合成构成了一种针对 C1 取代的四氢-β-咔啉的新方法。所开发的路线利用氨基酸的 9-苯基-9-芴基保护基策略来防止脆弱的 α-氨基羰基立体中心的外消旋化。Enantiopure harmicine (> 99 % ee) 是通过九个步骤从市售原料中获得的。合成是在不使用任何硅胶快速色谱的情况下进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301903
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 氯化亚砜 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于将9-苯基-9-芴基保护基引入胺，酸，醇，磺酰胺，酰胺和硫醇的温和，快速和化学选择性方法。

  摘要：

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ AgNO3。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / AgNO3处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / AgNO3，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / BF3·OEt2则

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02809