(E)-2-(methoxymethylene)cyclopentanone | 72036-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: (E)-2-(methoxymethylene)cyclopentanone
• 英文别名: 2-Methoxymethylen-cyclopentan-1-on；(2E)-2-(methoxymethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 72036-62-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MEHSKNPVQPFMEV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(methoxymethylene)cyclopentanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-乙酰基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Nasipuri,D.; Biswas,K.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 620 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylenecyclopentanone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-2-(methoxymethylene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Nasipuri,D.; Biswas,K.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 620 - 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Substituted Cyclopenta[c]pyrans: Synthesis and Electrophilic Substitutions
  作者：Eduard Güllük、Elena Bogdan、Manfred Christl

  DOI：10.1002/ejoc.200500631

  日期：2006.1

  The literature procedure for the preparation of the parent cyclopenta[c]pyran (1) was shown to provide only a low yield on mechanistic grounds. Intended as an alternative starting material for the synthesis of 1, the cyclopenta[c]pyran-3-ones 10 were prepared. However, their conversion into 1 could be achieved at best in 1 % yield. Derivatives of 1 with an oxygen functionality in the 3-position were

  用于制备母体环戊并 [c] 吡喃 (1) 的文献方法表明，从机理上看，其产率很低。作为合成 1 的替代原料，制备了环戊 [c]pyran-3-ones 10。然而，它们转化为 1 最多只能达到 1% 的产率。通过去质子化、甲硅烷基化和苯甲酰化 10b 获得 1 的 3 位氧官能团衍生物，分别生成烯醇锂 15、乙烯酮缩醛 16-18 和乙烯酮半缩醛酯 19。10b 与取代的亚甲基三苯基正膦的烯化以中等产率提供环戊二烯[c]吡喃-3-基乙腈(21)和甲基环戊二[c]吡喃-3-基乙酸酯(22)。这些化合物以及伯醇 23，由 22 用 LiAlH4 还原得到，与三氟乙酸酐发生亲电芳香取代反应，形成 7-（三氟乙酰基）环戊 [c] 吡喃 24-27。在乙腈 27 的情况下，容易引入第二个和第三个三氟乙酰基，产生高度共振稳定的阴离子 28 和 29，后者表现出强烈的绿色荧光。(© Wiley-VCH Verlag
• MAKIN S. M.; KRUGLIKOVA R. I.; POPOVA T. P.; TAGIROV T. K., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 4, 723-727
  作者：MAKIN S. M.、 KRUGLIKOVA R. I.、 POPOVA T. P.、 TAGIROV T. K.

  DOI：——

  日期：——
• ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 16, 3095-3112
  作者：ROBERTSON, I. R.、SHARP, J. T.

  DOI：——

  日期：——
• Kido, Fusao; Abiko, Toshiya; Kazi, Abul B., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 8, p. 1487 - 1490
  作者：Kido, Fusao、Abiko, Toshiya、Kazi, Abul B.、Kato, Michiharu、Yoshikoshi, Akira

  DOI：——

  日期：——