(5-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-D-phenylalanine | 199729-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-D-phenylalanine
• 英文别名: D-Phe-L-FDLA
• CAS: 199729-72-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₇
• 分子量: 459.459
• InChiKey: HKHAHYXLLGBJNL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  190.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Argicyclamides A–C 揭示胍双异戊二烯化的酶学基础

  摘要：

  胍异戊二烯化是生物碱和肽生物合成中的一种突出修饰，但其酶学基础仍然难以捉摸。我们报告了从铜绿微囊藻NIES-88中分离出的一种新型氰基细菌素，一种在胍基上具有独特的单异戊二烯化和双异戊二烯化的新型氰基环酰胺。argicyclamide 生物合成的遗传基础是通过生物合成酶的异源表达和体外表征建立的，包括 AgcF，一种新的胍异戊二烯基转移酶。这项研究为异戊二烯化胍的生物合成提供了重要的见解，并为肽修饰提供了一个新的工具包。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05732

文献信息

• Application of 3D NMR for Structure Determination of Peptide Natural Products
  作者：Fan Zhang、Navid Adnani、Emmanuel Vazquez-Rivera、Doug R. Braun、Marco Tonelli、David R. Andes、Tim S. Bugni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01486

  日期：2015.9.4

  in NMR, structure determination is often slow and constitutes a bottleneck in natural products discovery. Removal of this bottleneck would greatly improve the throughput for antibiotic discovery as well as other therapeutic areas. Overall, faster structure methods for structure determination will serve the natural products community in a broad manner. This report describes the first application of

  尽管核磁共振技术取得了进步，但结构测定通常很慢，并且构成了天然产物发现的瓶颈。消除这一瓶颈将大大提高抗生素发现以及其他治疗领域的吞吐量。总体而言，用于结构测定的更快的结构方法将以广泛的方式服务于天然产物界。本报告描述了 3D NMR 首次应用于阐明两种具有新颖结构的微生物产生的肽天然产物。这些方法具有成本效益，并且大大提高了对所提出结构的信心。
• Octaminomycins A and B, Cyclic Octadepsipeptides Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jun-Pil Jang、Toshihiko Nogawa、Yushi Futamura、Takeshi Shimizu、Daisuke Hashizume、Shunji Takahashi、Jae-Hyuk Jang、Jong Seog Ahn、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00758

  日期：2017.1.27

  octadepsipeptides, octaminomycins A (1) and B (2), were isolated from a microbial metabolite fraction library of Streptomyces sp. RK85-270 based on Natural Products Plot screening. Their structures were elucidated on the basis of HRESIMS, 1D and 2D NMR spectroscopic data, and MS/MS experiments for sequence analysis. The absolute configurations of the constituent amino acid residues were determined by a combination

  两个新的环状十八肽，八氨基霉素A（1）和B（2），是从链霉菌（Streptomyces sp ）的微生物代谢物组分库中分离出来的。RK85-270基于天然产物图筛选。在HRESIMS，1D和2D NMR光谱数据以及用于序列分析的MS / MS实验的基础上阐明了它们的结构。组成氨基酸残基的绝对构型是通过单晶X射线衍射和Marfey方法相结合确定的。值得注意的是，八氨基霉素A（1）和B（2）对氯喹敏感和对氯喹具有抗性的菌株显示出良好的体外抗血浆活性，最高30μM时无细胞毒性。
• Adiponectin-Secretion-Promoting Cyclic Peptide–Polyketide Hybrids from a Halophyte-Associated Fungus, <i>Colletotrichum gloeosporioides</i> JS0417
  作者：Changyeol Lee、Junpyo Gong、Jaekyeong Kim、Hyejin Ko、Seungchan An、Sunghee Bang、Stephen T. Deyrup、Minsoo Noh、Sang Hee Shim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c01102

  日期：2022.3.25

  halophyte-associated fungus, Colletotrichum gloeosporioides JS0417. Spectroscopic analysis revealed that 1–3 were cyclic depsipeptides where 3,5,11-trihydroxy-2,6-dimethyldodecanoic acid was linked to two amino acids through amide and ester bonds to form a 12-membered ring. Relative and absolute configurations for the peptides were determined with spectroscopic analysis and chemical reactions. The cyclic

  从盐生植物相关真菌Colletotrichum gloeosporioides JS0417的培养物中分离出三种新的环肽-聚酮化合物 ( 1-3 )和两种新的 chaetiacandin 型聚酮化合物 ( 4和5 ) 以及九种已知化合物。光谱分析表明，1-3是环状缩肽，其中 3,5,11-三羟基-2,6-二甲基十二烷酸通过酰胺和酯键与两个氨基酸连接形成 12 元环。通过光谱分析和化学反应确定肽的相对和绝对构型。环状缩肽2和6被确定作为强脂联素分泌促进调节剂，具有治疗与低脂联素血症相关的代谢疾病的潜力。值得注意的是，一种已知化合物色氨酸可显着抑制 PGE 2合成并促进脂联素分泌，表现出与阿司匹林相似的生物活性特征，但效力更强。异亮氨酸部分的存在和非糖基化可能对环肽-聚酮化合物的生物活性很重要，侧链的非甲氧基化可能会影响吲哚衍生物的活性。
• Asperopiperazines A and B: Antimicrobial and Cytotoxic Dipeptides from a Tunicate-Derived Fungus Aspergillus sp. DY001
  作者：Diaa T. A. Youssef、Lamiaa A. Shaala、Grégory Genta-Jouve

  DOI：10.3390/md20070451

  日期：——

  dipeptides, asperopiperazines A and B (1 and 2), along with the previously reported compounds (+)-citreoisocoumarin (3) and (−)-6,8-di-O-methylcitreoisocoumarin (4). Analyses of the 1D and 2D NMR spectroscopic data of the compounds supported their structural assignments. Asperopiperazine A (1) is a cyclic dipeptide of leucine and phenylalanine moieties, which are substituted with an N-methyl and an N-acetyl

  被囊类衍生曲霉发酵液乙酸乙酯提取物细胞毒性组分的研究。DY001 提供了两种新的二肽，即哌嗪 A 和 B（1和2），以及先前报道的化合物 (+)-柠檬曲异香豆素 ( 3 ) 和 (-)-6,8-二-O-甲基柠檬曲异香豆素 ( 4 )。对化合物的 1D 和 2D NMR 光谱数据的分析支持了它们的结构分配。Asperopiperazine A ( 1 ) 是亮氨酸和苯丙氨酸部分的环状二肽，它们被N-甲基和N-乙酰基，分别。另一方面，哌嗪B( 2 )是脯氨酸和苯丙氨酸部分的环状二肽，在脯氨酸部分的C-2处具有羟基。1和2中氨基酸部分的绝对构型由 Marfey 分析和 DFT NMR 化学位移计算确定，导致它们被指定为环（l - N Me-Leu- l - N Ac-Phe）和环（d - 6-OH-Pro- l - Phe)，分别。Asperoperazines A 和 B 对大肠杆菌和金黄色葡
• Biosynthetic diversification of non-ribosomal peptides through activity-based protein profiling of adenylation domains
  作者：Fumihiro Ishikawa、Natsumi Tsukumo、Erika Morishita、Shumpei Asamizu、Saaya Kusuhara、Shinsuke Marumoto、Katsuki Takashima、Hiroyasu Onaka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/d3cc02633g

  日期：——

  Coupled with precursor-directed biosynthesis, activity-based protein profiling of non-ribosomal peptide synthetases provides rational guidance for the biosynthetic diversification of non-ribosomal peptides.

  与前体定向生物合成相结合，基于活性的非核糖体肽合成酶蛋白质分析为非核糖体肽的生物合成多样化提供了合理的指导。