estradiol-17β 17-benzyl ether | 55561-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estradiol-17β 17-benzyl ether
• 英文别名: (17β)-17-(benzyloxy)estra-1(10),2,4-trien-3-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-17-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 55561-42-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 362.512
• InChiKey: OZZUOODNTCDFLR-VAFBSOEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estradiol-17β 17-benzyl ether 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 silver orthophosphate 、 1-氨基环丙烷羧酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1S,3aS,3bR,13bS,15aS)-1-hydroxy-15a-methyl-2,3,3a,3b,4,5,13b,14,15,15a-decahydro-1H-benzo[m]cyclopenta[c]tetraphene-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化串联γ-C(sp2)–H芳基化和环化用于构建类天然产物多环稠合邻醌支架

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过钯(II)催化的串联γ-C(sp 2 )–H芳基化以及芳基乙二醛与芳基碘化物的环化直接构建多环稠合邻醌支架的新策略。该转化具有独特的串联瞬态定向γ-C(sp 2 )–H芳基化和环化反应模式，底物范围广泛，特别是对于含有氧和硫原子的芳香族底物，并且避免了由于构建六原子环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00900
• 作为产物：
  描述：

  3,17β-bis(benzyloxy)estra-1,3,5(10)-triene 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以98 %的产率得到estradiol-17β 17-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化串联γ-C(sp2)–H芳基化和环化用于构建类天然产物多环稠合邻醌支架

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过钯(II)催化的串联γ-C(sp 2 )–H芳基化以及芳基乙二醛与芳基碘化物的环化直接构建多环稠合邻醌支架的新策略。该转化具有独特的串联瞬态定向γ-C(sp 2 )–H芳基化和环化反应模式，底物范围广泛，特别是对于含有氧和硫原子的芳香族底物，并且避免了由于构建六原子环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00900

文献信息

• AlCl3-N,N-dimethylaniline: A new benzyl and allyl ether cleavage reagent.
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79656-0

  日期：1991.3

  Benzyl and allyl ethers have been cleaved readily on treatment with AlCl3 and N,N-dimethylaniline to give parent alcohols in high yields. Comparisons of N,N-dimethylaniline and anisole are also described.

  在用AlCl 3和N，N-二甲基苯胺处理后，苄基和烯丙基醚很容易裂解，从而以高收率得到母体醇。还描述了N，N-二甲基苯胺和苯甲醚的比较。
• AlCl₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaniline: A Novel Benzyl and Allyl Ether Cleavage Reagent
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.1932

  日期：1992.7

  A combination system of AlCl3–N,N-dimethylaniline was found to cleave benzyl ethers readily to give parent alcohols in excellent yields. The system also cleaved allyl as well as methyl ethers. Numerous functional groups such as benzoyloxy, phenylthio, and olefinic double bond were not affected. Comparisons of AlCl3–N,N-dimethylaniline and AlCl3–anisole were described.

  发现 AlCl3–N,N-二甲基苯胺的组合系统很容易裂解苄基醚，以优异的产率得到母体醇。该系统还裂解烯丙基以及甲基醚。许多官能团如苯甲酰氧基、苯硫基和烯属双键不受影响。描述了 -N,N-二甲基苯胺和 -苯甲醚的比较。
• A Chemometric Approach to Map Reaction Media Chemoselectivity: Example of Selective Debenzylation
  作者：Nicolas Bensel、Daniel Klär、Cédric Catala、Patrick Schneckenburger、Frank Hoonakker、Sylvie Goncalves、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.200901497

  日期：2010.4

  A chemometric process consisting in measuring the reactivity of a set of substrates under standardized and complementary reaction conditions was run to evaluate the possibility of building a coherent database that would give a general overview of the selectivity of a variety of catalysts. This systematic experimental approach was applied to the hydrogenolysis of O-benzyl ether compounds. Analysis of

  运行包括在标准化和互补反应条件下测量一组底物的反应性的化学计量过程，以评估建立连贯数据库的可能性，该数据库将给出各种催化剂选择性的总体概述。这种系统的实验方法被应用于 O-苄基醚化合物的氢解。对收集到的数据的分析揭示了具有精确化学选择性的反应条件。例如，EtOH 中的 Pd/C 或 THF 中的 PdOH 能够在 p-CF 3 Bn 基团的存在下实现苄基的特异性裂解，并且在 EtOH 中添加三乙胺抑制了苯氧基苄基键的裂解。后一种选择性在几种多功能基材上得到了例证。
• Hard acid and soft nucleophile system. New efficient method for removal of benzyl protecting group
  作者：Kaoru Fuji、Kohei Ichikawa、Manabu Node、Eiichi Fujita

  DOI：10.1021/jo01324a017

  日期：1979.5
• Schwarz; Weber; Schreiber, Pharmazie, 1975, vol. 30, # 1, p. 17 - 21
  作者：Schwarz、Weber、Schreiber

  DOI：——

  日期：——