DL-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-(1,2,4/3)-5-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol | 74615-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-(1,2,4/3)-5-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: DL-2,3,4-tri-O-acetyl-(1,2,4/3)-5-acetoxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 74615-56-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₉
• 分子量: 344.318
• InChiKey: OWTVFMGTQYZAMA-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 DL-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-(1,2,4/3)-5-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 以 吡啶 为溶剂， 生成 (1SR,2SR,3SR,4RS)-5-[(acetyloxy)methyl]cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PENTA-N,O-ACETYL-DL-VALIENAMINE AND ITS RELATED BRANCHED-CHAIN UNSATURATED AMINOCYCLITOLS AND CYCLITOLS

  摘要：

  从三-O-乙酰基-Dl-(1,3/2)-4-亚甲基-5-环己烯-1,2,3-三醇衍生的二溴化物中合成了五-N,O-乙酰基-Dl-缬烯胺及其相关的支链不饱和氨基环醇和环醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.713
• 作为产物：
  描述：

  DL-(1,3/2)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 水 、 溴 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 DL-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-(1,2,4/3)-5-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。三、DL-Tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 的溴化。几种缬草胺相关支链不饱和环醇的制备

  摘要：

  DL-tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 与溴在适当溶剂中的溴化反应主要产生两种 1,4-加成产物，来自选择性地制备了几种与生物学上有趣的缬草胺相关的支链不饱和环醇。讨论了在各种条件下获得的二烯的溴化和溴（溴甲基）环己烯三醇三乙酸酯的脱溴的反应过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.505

文献信息

• Synthetic Studies on the Validamycins. IX. Synthesis of Some Racemic Isomers of Validoxylamine A
  作者：Tatsushi Toyokuni、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.2999

  日期：1983.10

  Two racemic isomers of validoxylamine A have been synthesized by use of coupling reactions of the protected DL-validamine and the allylbromides, the precursors of the unsaturated branched-chain cyclitol moiety. The racemic diastereomers thus formed can be separated by chromatography on silica gel. It indicates that optically pure validoxylamine A analogs should be obtained if chiral validamine derivative

  通过使用受保护的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的偶联反应，已合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。由此形成的外消旋非对映体可以通过硅胶色谱法分离。这表明如果使用手性有效胺衍生物代替外消旋物，应获得光学纯的有效木胺A类似物。