R,S-2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsaeuredichlorid | 104873-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R,S-2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsaeuredichlorid
• 英文别名: (M)-(+)-6,6'-dinitro-2,2'-diphenoyl dichloride；(P)-(-)-6,6'-dinitro-2,2'-diphenoyl dichloride；6,6'-dinitro-diphenoyl chloride；2-(2-carbonochloridoyl-6-nitrophenyl)-3-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 104873-34-9
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂N₂O₆
• 分子量: 369.117
• InChiKey: QVFVWEFFYZQUPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R,S-2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsaeuredichlorid 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 R-(+)-2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsaeure-di-N,N'-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-amido-ethan
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硝基联苯-6,6'-对映体对映体，可逆的schutzgruppen-I：合成的Zur立体异构体，s-（+）-和r-（-）-去甲肾上腺素和肾上腺素

  摘要：

  通过将1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-氨基乙炔和1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-甲基氨基乙酰胺酰化，合成具有空间上相当固定的手性羰基部分的二氨基乙酮衍生物。 S-（-）-或R-（+）-1,1'-联苯-2,2'-二硝基-6,6'-二碳酸（2,2'-二硝基-6,6'-二苯甲酸） 。还原后，获得具有手性中心的类似的二酰胺基酮衍生物。除去保护基产生了去甲肾上腺素和肾上腺素不同比例的对映体。讨论了该部分立体特异性与固定构象的2,2'-二硝基-6，6'-二苯二酸-二mid杂酮的联系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87372-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(2-甲基-6-硝基苯基)-3-硝基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 R,S-2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsaeuredichlorid
  参考文献：
  名称：

  二胺系双（硫脲）有机催化剂的不对称亨利反应

  摘要：

  我们已经开发了一种新型的多功能的C 2对称联苯基二胺系双（硫脲）有机催化剂，在不对称亨利反应中进行了测试。在充分优化的条件下，该催化剂可提供极高的收率和出色的对映选择性，尤其是对于电子不足的芳族和杂环底物而言。由于催化剂对硅胶的亲和力高，因此简单的无色谱硝基硝基醇分离方法是可行的。进行了初步的动力学和光谱实验，以完成有机催化的硝基醛缩醛化过程的机理图。最后，已开发的合成策略成功地应用于对映纯的催化对映选择性合成（S）-益康唑和（R）-米拉贝隆是后期中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00079

文献信息

• Preparation of (R)-(-)-6,6'-Bis(3,5-dinitrobenzamido)biphenyl-2,2'-dicarboxylic Acid, a Potential Chiral HPLC Selector
  作者：Miloš Tichý、Jiří Závada

  DOI：10.1135/cccc19952161

  日期：——

  The title optically active diacid I has been prepared as a potential selector for chiral stationary phase in the HPLC separation of enantiomers.

  具有光学活性的二元酸已被制备为HPLC对映体分离中的手性固定相的潜在选择器。

• Synthetic Peptide Lipids Having Axial Chirality. Preparation and Aggregate Morphology
  作者：Yukito Murakami、Jun-ichi Kikuchi、Jeng-Jong Lee、Katsuya Uchimura、Chieko Hioki

  DOI：10.1246/cl.1987.1481

  日期：1987.7.5

  The (R)-(+)- and (S)-(−)-3,3′-dinitro-2,2′-dibenzoyl moieties were used as axial chirality components, and peptide lipids were prepared by introducing either of them into the single chain portion adjacent to the alanyl residue. Their aggregate morphology was examined in aqueous media by various physical methods.

  (R)-(+)- 和 (S)-(-)-3,3'-dinitro-2,2'-dibenzoyl 部分用作轴手性组分，通过将它们中的任何一个引入到与丙氨酰残基相邻的单链部分。通过各种物理方法在水性介质中检查它们的聚集体形态。
• Steric Interactions in the Absorption Spectra of 2,2'-Diaroylbiphenyls. II.¹ 6,6'-Dinitro-2,2'-diaroylbiphenyls
  作者：Emil J. Moriconi、William F. O'Connor、Frederick T. Wallenberger、William F. Forbes

  DOI：10.1021/ja01531a027

  日期：1959.11
• Kenner; Stubbings, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 599
  作者：Kenner、Stubbings

  DOI：——

  日期：——
• Insole, Joan M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 701 - 719
  作者：Insole, Joan M.

  DOI：——

  日期：——