tert-butyl (2S,3S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 496848-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 496848-34-1
• 化学式: C₂₁H₃₄F₃N₃O₅Si
• 分子量: 493.599
• InChiKey: WJSYBNZHXSSNMF-YCPHGPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  93.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (2S,3S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2',3'-Dideoxy-2'-trifluoromethyl-N-azanucleosides

  摘要：

  三氟甲基化(Z)/(E)-叔丁基(4S)-4-(2'-乙氧羰基-2'-溴丙-1'-烯基)-2,2-二甲基唑啉-3-羧酸酯(4)，它来源于手性丝氨酸醛，可得到α-三氟甲基-α,β-不饱和酯1。化合物1被用作合成多种2',3'-二脱氧-2'-三氟甲基-N-杂环核苷的重要中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc20021267
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxy-2-(trifluoromethyl)pentanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2',3'-Dideoxy-2'-trifluoromethyl-N-azanucleosides

  摘要：

  三氟甲基化(Z)/(E)-叔丁基(4S)-4-(2'-乙氧羰基-2'-溴丙-1'-烯基)-2,2-二甲基唑啉-3-羧酸酯(4)，它来源于手性丝氨酸醛，可得到α-三氟甲基-α,β-不饱和酯1。化合物1被用作合成多种2',3'-二脱氧-2'-三氟甲基-N-杂环核苷的重要中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc20021267