D-Pro-FDAA | 128425-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Pro-FDAA
• 英文别名: D-Pro-L-FDAA；L-FDAA-D-Pro；DAA-Pro；D-Pro
• CAS: 128425-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₇
• 分子量: 367.318
• InChiKey: PPNXLMXFDXCXEK-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  181.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo(D-Pro-L-Glu) 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 D-Pro-FDAA
  参考文献：
  名称：

  哥斯达黎加内地真菌真菌Colpoma sp。的Diketopiperazines。CR1465A

  摘要：

  三个新的二酮哌嗪（1 - 3），环（升-Pro- d -反式-Hyp）（1），环（升-Pro- d -Glu）（2），和环（d -Pro- d -Glu） （3）和5种已知的二酮哌嗪（4 - 8）从endolichenic真菌分离Colpoma藻。从哥斯达黎加植物Henriettea tuberculosa（Melatomataceae）鉴定出的CR1465A。新化合物的结构1 - 3使用广泛的光谱分析（包括2D NMR和HR-MS）进行了阐明，并通过结合NOESY分析和Marfey方法确定了它们的绝对构型。环（升-Pro- d -异基因-苏）（4）最近从中国南海海绵隔离Callyspongia。SP，但它的NMR光谱数据未报告和环（升-Pro-升-Asp）（5）以前曾报道过，但仅作为合成产品。化合物4和5的NMR数据分配是第一次报告。测试所有分离出的化合物的抗真菌和抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.115

文献信息

• Cyclic lipodepsipeptides verlamelin A and B, isolated from entomopathogenic fungus Lecanicillium sp.
  作者：Kei-ichi Ishidoh、Hiroshi Kinoshita、Yasuhiro Igarashi、Fumio Ihara、Takuya Nihira

  DOI：10.1038/ja.2014.22

  日期：2014.6

  Verlamelin and its new derivative (verlamelin B) were isolated from fermentation broth of entomopathogenic fungus Lecanicillium sp. HF627. As the structural elucidation of verlamelin so far was only preliminary, we studied and determined the absolute structure of these two compounds to be cyclo(5S-hydroxytetradecanoic acid-D-alloThr/Ser-D-Ala-L-Pro-L-Gln-D-Tyr-L-Val). This is the first study that precisely analyzed the structure of verlamelin.

  来源于昆虫病原真菌Lecanicillium sp. HF627的发酵液中分离得到韦拉霉素及其新衍生物（韦拉霉素B）。由于目前对韦拉霉素的结构阐述仅是初步的，我们对其进行了研究并确定了这两种化合物的绝对构型为环状（5S-羟基十四酸-D-别苏氨酸/丝氨酸-D-丙氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酰胺-D-酪氨酸-L-缬氨酸）。这是首次对韦拉霉素结构进行精确分析的研究。
• Yakushinamides, Polyoxygenated Fatty Acid Amides That Inhibit HDACs and SIRTs, from the Marine Sponge <i>Theonella swinhoei</i>
  作者：Kentaro Takada、Yasufumi Imae、Yuji Ise、Susumu Ohtsuka、Akihiro Ito、Shigeru Okada、Minoru Yoshida、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00588

  日期：2016.9.23

  Yakushinamides A (1) and B (2), prolyl amides of polyoxygenated fatty acids, have been isolated from the marine sponge Theonella swinhoei as inhibitors of HDACs and SIRTs. Their planar structures were determined by interpretation of the NMR data of the intact molecules and tandem FABMS data of the methanolysis products. For the assignment of the relative configurations of the three contiguous oxymethine

  Yakushinamides A（1）和B（2），一种多氧化脂肪酸的脯氨酰胺，已经从海洋海绵Theonella swinhoei中分离出来，作为HDAC和SIRT的抑制剂。通过解释完整分子的NMR数据和甲醇解产物的串联FABMS数据来确定其平面结构。为了确定1和2中三个连续的次甲基甲氧基碳的相对构型，将Kishi的通用NMR数据库应用于甲醇裂解产物。在分离1-羟基-3-甲基部分的相对构型中的指配1和在分离1-羟基-2-甲基部分2，我们发现了诊断性NMR特征以区分每对非对映异构体。1和2的绝对构型是通过修改的Mosher方法和Marfey方法的组合确定的。尽管改良的Mosher方法已成功应用于1的甲醇分解产物，但即使将C-14和C-15键氧化裂解后，当应用于2的甲醇分解产物时，该方法在C-20上也给出了模糊的结果。
• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。
• Streptopyrazinones A−D, rare metabolites from marine-derived Streptomyces sp. ZZ446
  作者：Mengxuan Chen、Weiyun Chai、Rongyao Zhu、Tengfei Song、Zhizhen Zhang、Xiao-Yuan Lian

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.028

  日期：2018.4

  Secondary metabolites from marine-associated actinomycetes are important source for the discovery of novel bioactive compounds. In this study, an actinomycete Streptomyces sp. ZZ446 was isolated from coastal soils and different media were used to culture this isolated marine actinomycete. It has been found that this actinomycete in the liquid medium of 2216 E with sea salt produced five new compounds of streptopyrazinones

  来自海洋相关放线菌的次生代谢产物是发现新型生物活性化合物的重要来源。在这项研究中，放线菌Streptomyces sp。ZZ446是从沿海土壤中分离出来的，使用不同的培养基来培养这种分离的海洋放线菌。已经发现，该放线菌在2216ë海盐的液体培养基中生产streptopyrazinones五个新化合物A-d（1 - 4）和Ñ乙酰基升-isoleucine-升-leucinamide（5）以及6个已知的二酮哌嗪（6 – 11）和一种生物碱（12）。通过广泛的NMR分析，HRESIMS数据，电子圆二色性（ECD）计算，化学降解，Marfey方法和X射线衍射分析确定了新化合物的结构。这种类型streptopyrazinones A-d（的1 - 4）在自然资源，很难找到。新的化合物1 - 5抑制生长显示活性白色念珠菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。
• A new cyclohexapeptide, penitropeptide and a new polyketide, penitropone from the endophytic fungus Penicillium tropicum
  作者：Yanbo Zeng、Hao Wang、Ramsay S.T. Kamdem、Raha S. Orfali、Haofu Dai、Gamall Makhloufi、Christoph Janiak、Zhen Liu、Peter Proksch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.095

  日期：2016.7

  The first chemical investigation of the endophytic fungus Penicillium tropicum isolated from leaves of Sapium ellipticum afforded a new cyclohexapeptide, penitropeptide (1), and a new polyketide, penitropone (2), in addition to two known compounds, 6-hydroxy-8-methoxy-3S,5-dimethyl-3,4-isocoumarin (3) and adametizine B (4). Their structures were unambiguously elucidated on the basis of 1D and 2D NMR

  首次化学研究从玫瑰树的叶中分离出的内生真菌热带青霉提供了一种新的环六肽，戊对肽（1）和一种新的聚酮化合物，对戊二酮（2），此外还提供了两种已知的化合物6-羟基-8-甲氧基-3 S，5-二甲基-3,4-异香豆素（3）和adametizine B（4）。在1D和2D NMR光谱以及质谱的基础上，并与文献进行比较，明确阐明了它们的结构。这两种新化合物1和2的绝对构型分别通过Marfey方法和X射线单晶衍射确定。测试所有分离的化合物的细胞毒性和抗菌活性。但是，它们均未显示出明显的活性。