L-Leucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 2-propenyl ester | 146549-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 2-propenyl ester
• 英文别名: (2S)-N-<(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl>leucine prop-2-enyl ester；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-leucine allyl ester；(2S)-N-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]leucine prop-2-enyl ester
• CAS: 146549-16-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: KEBWLLUWFOOUMM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Leucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 2-propenyl ester 在 chlortris(triphenylphosphine)rhodium 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Fmoc-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对N-酰基杜仲进行非破坏性裂解：对映体，纯Fmoc保护的α-氨基酸的制备

  摘要：

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750812
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-((2S)-2-((bis(methylthio)methylidene)amino)-4-methylpentan-1-oyl)bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 L-Leucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 2-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对N-酰基杜仲进行非破坏性裂解：对映体，纯Fmoc保护的α-氨基酸的制备

  摘要：

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750812

文献信息

• Photochemical Protection of Amines with Cbz and Fmoc Groups
  作者：Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/jo026581n

  日期：2003.3.1

  The photochemical conversion of amines into carbamates was achieved using N-Cbz- N-Fmoc-, and N-Boc-5,7-dinitroindolines. This reaction allows the protection of amines in neutral medium. Primary and unhindered secondary amines were protected to yield their benzyloxycarbonyl- and 9-fluorenylmethoxycarbonyl derivatives efficiently, whereas bulky amines or anilines gave low yields or no product. On the other hand, the formation of N-Boc compounds, although possible, proceeded only with low yields.