4.5-Dimethoxycarbonyl-Δ⁴-tetrahydro-phthalsaeureanhydrid | 94523-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4.5-Dimethoxycarbonyl-Δ⁴-tetrahydro-phthalsaeureanhydrid
• 英文别名: 1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-5,6-dicarboxylate；dimethyl 1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-5,6-dicarboxylate
• CAS: 94523-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₇
• 分子量: 268.223
• InChiKey: AFJCHXRQZBVFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 dimethyl 1,3-butadiene-2,3-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到4.5-Dimethoxycarbonyl-Δ⁴-tetrahydro-phthalsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloaddition中两个前沿轨道相互作用的特征

  摘要：

  在某些情况下，两个缺电子的二烯与一系列十二个贫电子和富电子的亲二烯体反应，生成相应的Diels-Alder加合物。出现了两个前沿轨道相互作用所起的作用的明显差异。结果表明，在正常的Diels-Alder环加成反应中，FMO理论可以预测亲双烯体之间的相对反应性，而在电子逆需求Diels-Alder反应的情况下，则不能。结果表明，富电子双亲物的不对称性增加了它们的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo0353740

文献信息

• Characteristics of the Two Frontier Orbital Interactions in the Diels−Alder Cycloaddition
  作者：Claude Spino、Hadi Rezaei、Yves L. Dory

  DOI：10.1021/jo0353740

  日期：2004.2.1

  reacted with a series of twelve electron-poor and electron-rich dienophiles to give, in some cases, the corresponding Diels−Alder adducts. Clear differences in the roles played by the two frontier orbital interactions emerged. It was demonstrated that in the case of normal Diels−Alder cycloadditions, the FMO theory could predict the relative reactivities between dienophiles, while in the case of inverse-electron

  在某些情况下，两个缺电子的二烯与一系列十二个贫电子和富电子的亲二烯体反应，生成相应的Diels-Alder加合物。出现了两个前沿轨道相互作用所起的作用的明显差异。结果表明，在正常的Diels-Alder环加成反应中，FMO理论可以预测亲双烯体之间的相对反应性，而在电子逆需求Diels-Alder反应的情况下，则不能。结果表明，富电子双亲物的不对称性增加了它们的反应性。