4-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1012274-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1012274-82-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 341.411
• InChiKey: PCSPBKZYYUYLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 、 2-巯基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精包括香豆素衍生物作为HeLa细胞中Cu 2+离子的选择性荧光传感器†

  摘要：

  对Cu甲高度敏感和选择性荧光传感器2+在水介质离子报道使用4 - （（苯并[ d ]噻唑-2-基硫代）甲基）-5,7-二羟基-2- ħ -色烯-2-酮（1）包括β-环糊精作为探针。荧光超分子在具有细胞内Cu 2+离子的生物系统中进行检查后，尤其是在培养的HeLa细胞中使用荧光显微镜成像后，显示出对Cu 2+离子具有比其他阳离子更好的选择性和亲和性。Cu的最低检测限2+离子观察到使用该探针是低至2.52×10 -10 M.所观察到的通断通过分子内电荷转移机制（ICT）解释了周期性添加Cu 2+离子产生的荧光，并通过1 H-NMR分子建模研究表征了在β-环糊精中包含1。结果表明，目前在HeLa细胞中研究的β-CD：1系统可潜在地用于监测Cu 2+离子的生物学功能。

  DOI：

  10.1039/c6ra01522k

文献信息

• β-Cyclodextrin included coumarin derivatives as selective fluorescent sensors for Cu²⁺ ions in HeLa cells
  作者：Raihana Imran Khan、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1039/c6ra01522k

  日期：——

  ions observed using this probe is as low as 2.52 × 10−10 M. The observed on-off fluorescence with the periodic addition of Cu2+ ion is explained via an Intramolecular Charge Transfer mechanism (ICT) and the inclusion of 1 in β-cyclodextrin is characterised by 1H-NMR molecular modeling studies. The results show that the present β-CD:1 system, studied in HeLa cells, can be potentially used in monitoring

  对Cu甲高度敏感和选择性荧光传感器2+在水介质离子报道使用4 - （（苯并[ d ]噻唑-2-基硫代）甲基）-5,7-二羟基-2- ħ -色烯-2-酮（1）包括β-环糊精作为探针。荧光超分子在具有细胞内Cu 2+离子的生物系统中进行检查后，尤其是在培养的HeLa细胞中使用荧光显微镜成像后，显示出对Cu 2+离子具有比其他阳离子更好的选择性和亲和性。Cu的最低检测限2+离子观察到使用该探针是低至2.52×10 -10 M.所观察到的通断通过分子内电荷转移机制（ICT）解释了周期性添加Cu 2+离子产生的荧光，并通过1 H-NMR分子建模研究表征了在β-环糊精中包含1。结果表明，目前在HeLa细胞中研究的β-CD：1系统可潜在地用于监测Cu 2+离子的生物学功能。