(S)-4-异丁基-2-甲基-4H-恶唑-5-酮 | 13649-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-异丁基-2-甲基-4H-恶唑-5-酮
• 英文名称: (S)-4-isobutyl-2-methyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (S)-4-isobutyl-2-methyl-4H-oxazol-5-one；5(4H)-Oxazolone, 2-methyl-4-(2-methylpropyl)-, (S)-；(4S)-2-methyl-4-(2-methylpropyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 13649-95-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: AKSMIMZVKIGJQW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  192.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-异丁基-2-甲基-4H-恶唑-5-酮 在 氨 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[2-甲基-4-(2-甲基丙基)-1,3-恶唑-5-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  杂环作为掩蔽二酰胺/二肽等价物。取代的 5-（酰氨基）恶唑作为中间体在制备环肽生物碱的过程中的形成和反应

  摘要：

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

  DOI：

  10.1021/ja00364a041
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-亮氨酸 在 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 0.25h， 以28%的产率得到(S)-4-异丁基-2-甲基-4H-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  天然除草剂MBH-001及其类似物的全合成

  摘要：

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000294

文献信息

• A Carbodiimide-Fueled Reaction Cycle That Forms Transient 5(4<i>H</i>)-Oxazolones
  作者：Xiaoyao Chen、Michele Stasi、Jennifer Rodon-Fores、Paula F. Großmann、Alexander M. Bergmann、Kun Dai、Marta Tena-Solsona、Bernhard Rieger、Job Boekhoven

  DOI：10.1021/jacs.3c00273

  日期：2023.3.29

  relatively rare. Here, we introduce a new chemical reaction cycle driven by the hydration of a carbodiimide. Unlike other carbodiimide-fueled reaction cycles, the proposed cycle forms a transient 5(4H)-oxazolone. The reaction cycle is efficient in forming the transient product and is robust to operate under a wide range of fuel inputs, pH, and temperatures. The versatility of the precursors is vast, and

  在生命中，分子结构，如细胞骨架蛋白或核仁，催化化学燃料的转化以发挥其功能。例如，微管蛋白催化 GTP 水解形成动态的细胞骨架网络。相比之下，肌球蛋白利用通过催化 ATP 水解获得的能量来施加力。如此美丽的建筑的人工例子很少，部分原因是合成化学燃料反应循环相对罕见。在这里，我们介绍了一种由碳二亚胺的水合作用驱动的新化学反应循环。与其他碳二亚胺燃料反应循环不同，所提出的循环形成瞬态 5(4 H)-恶唑酮。反应循环在形成瞬态产物方面是有效的，并且在各种燃料输入、pH 值和温度下都能稳定运行。前体的多功能性是巨大的，我们展示了几种产生化学燃料液滴、纤维和晶体的分子设计。我们预计反应循环可以提供一系列其他组件，并且由于其多功能性，也可以并入分子马达和机器中。
• Slebioda, Marek; St-Amand, Marc A.; Chen, Francis M. F., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2540 - 2544
  作者：Slebioda, Marek、St-Amand, Marc A.、Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• Siemion,I.Z.; Nowak,K., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 979 - 984
  作者：Siemion,I.Z.、Nowak,K.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Preparation of 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles (Oxazolones)
  作者：Francis M. F. Chen、Keiji Kuroda、N. Leo Benoiton

  DOI：10.1055/s-1979-28634

  日期：——
• Nowak,K.; Siemion,Z., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 153 - 158
  作者：Nowak,K.、Siemion,Z.

  DOI：——

  日期：——