2-(1-carboxy-2-<4-<2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy>phenyl>ethylamino)benzoic acid methyl amide methyl ester | 219657-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-carboxy-2-<4-<2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy>phenyl>ethylamino)benzoic acid methyl amide methyl ester
• CAS: 219657-66-6
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₅
• 分子量: 513.593
• InChiKey: FDRHGYNKUNHMAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-carboxy-2-<4-<2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy>phenyl>ethylamino)benzoic acid methyl amide methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-(1-carboxy-2-{4-{2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-ethylamino)-benzoic acid methyl amide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸PPARγ激动剂。3.结构-活性关系和N-芳基取代基的优化。

  摘要：

  3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-2-基甲基氨基）乙氧基]苯基倒置问号-（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）丙酸（1）和（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-反向问号4- [2-（5-甲基-2-苯基恶唑-4-基）e氧基]苯基反向问号丙酸（2）是过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）激动剂，在2型糖尿病的啮齿动物模型中具有抗糖尿病活性。作为开发1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分SAR的努力的一部分，从L-酪氨酸合成了一系列仅在N-2-苯甲酰基苯基部分修饰的新型羧酸类似物23-66。并被评估为PPARγ激动剂。通常，仅容许1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分的适度变化。进一步来说，最好的变化涉及该部分两个苯环之一的生物立体取代。尽管可以维持对PPARγ的结合亲和力，但是向该部分添加取代基通常产生在PPARγ活性的基于细胞的功能测定中活性较低的化合物。一组特别有希望的类似物是邻氨

  DOI：

  10.1021/jm980414r
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dirhodium tetraacetate 、 TEA 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 125.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 2-(1-carboxy-2-<4-<2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy>phenyl>ethylamino)benzoic acid methyl amide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸PPARγ激动剂。3.结构-活性关系和N-芳基取代基的优化。

  摘要：

  3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-2-基甲基氨基）乙氧基]苯基倒置问号-（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）丙酸（1）和（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-反向问号4- [2-（5-甲基-2-苯基恶唑-4-基）e氧基]苯基反向问号丙酸（2）是过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）激动剂，在2型糖尿病的啮齿动物模型中具有抗糖尿病活性。作为开发1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分SAR的努力的一部分，从L-酪氨酸合成了一系列仅在N-2-苯甲酰基苯基部分修饰的新型羧酸类似物23-66。并被评估为PPARγ激动剂。通常，仅容许1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分的适度变化。进一步来说，最好的变化涉及该部分两个苯环之一的生物立体取代。尽管可以维持对PPARγ的结合亲和力，但是向该部分添加取代基通常产生在PPARγ活性的基于细胞的功能测定中活性较低的化合物。一组特别有希望的类似物是邻氨

  DOI：

  10.1021/jm980414r