7,12-diethenyl-3,8,13,17-tetramethyl-N,N'-bis(3-morpholinopropyl)-21H,23H-porphyrin-2,18-dipropanamide | 145388-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 7,12-diethenyl-3,8,13,17-tetramethyl-N,N'-bis(3-morpholinopropyl)-21H,23H-porphyrin-2,18-dipropanamide
• CAS: 145388-69-8
• 化学式: C₄₈H₆₂N₈O₄
• 分子量: 815.071
• InChiKey: PMZWQCLWCXWKLR-IQANFZKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  protoporphyrin IX 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 7,12-diethenyl-3,8,13,17-tetramethyl-N,N'-bis(3-morpholinopropyl)-21H,23H-porphyrin-2,18-dipropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Porphyrins Derived From the Amidation of Protoporphyrin IX for Use as Potential Chemotherapeutic Agents

  摘要：

  以 1,11-羰基二咪唑为偶联试剂，高产合成了一系列纯卟啉 (3)-(11) ，它们来自原卟啉 IX 的羧基酰胺化反应。对这些卟啉进行的初步生物学评估显示，(3)和(10)在肿瘤组织中的定位浓度是周围正常组织的 20 倍。研究发现，卟啉（3）-（5）定位于线粒体，这也是它们与血卟啉衍生物相比具有更强光敏性的原因。通过吸光度滴定法确定了碱性卟啉（3）和（4）与 DNA 的结合程度，发现这两种化合物的结合常数均为（1.0-1.5）×106 dm3 mol-1，其中有六个碱基对被阻断。

  DOI：

  10.1071/ch9921745