(S)-3-(4-Aminomethyl-5-hydroxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid | 176754-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-Aminomethyl-5-hydroxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• CAS: 176754-79-3
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 447.491
• InChiKey: UIEIZHQFCOEHOD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  134.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-3-(4-Aminomethyl-5-hydroxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(S)-3-[4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-5-tert-butoxycarbonyloxy-6-methyl-pyridin-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  吡ido胺辅酶-氨基酸嵌合体的立体选择性合成：掺入吡ido胺部分的多肽的组装

  摘要：

  的立体选择性合成（小号）-2-氨基ñ α - （9-芴基）-3-（α 4，3- ø -双-叔-butoxycarbonylpyridoxamin -5-基）丙酸（4）从吡哆胺完成二盐酸盐。关键一步是（-）伪麻黄碱甘氨酰胺与吡x胺溴化物7的立体选择性烷基化。通过将氨基酸衍生物4结合到合成六肽中来证明其对固相方法的适用性。吡x胺部分的正交保护至关重要的是原位 肽组装过程中C3-羟基的乙酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00207-9
• 作为产物：
  描述：

  pyridoxamine dihydrochloride 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 (S)-3-(4-Aminomethyl-5-hydroxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  吡ido胺辅酶-氨基酸嵌合体的立体选择性合成：掺入吡ido胺部分的多肽的组装

  摘要：

  的立体选择性合成（小号）-2-氨基ñ α - （9-芴基）-3-（α 4，3- ø -双-叔-butoxycarbonylpyridoxamin -5-基）丙酸（4）从吡哆胺完成二盐酸盐。关键一步是（-）伪麻黄碱甘氨酰胺与吡x胺溴化物7的立体选择性烷基化。通过将氨基酸衍生物4结合到合成六肽中来证明其对固相方法的适用性。吡x胺部分的正交保护至关重要的是原位 肽组装过程中C3-羟基的乙酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00207-9