2-(2-ethynylcyclohexen-1-yl)-1,3-dioxolane | 581794-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-ethynylcyclohexen-1-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 581794-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ODIPRJAACBLTMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethynylcyclohexen-1-yl)-1,3-dioxolane 在 dirhodium tetraacetate lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Methyl 2-methylsulfanyl-2-(4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫化物的Doyle-Kirmse反应与无重氮烷烃的（2-呋喃基）类胡萝卜素转移反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在铑催化剂的存在下，由共轭烯-炔-羰基化合物1生成的（2-呋喃基）类胡萝卜素与烯丙基硫化物有效地进行卡宾转移反应，然后进行[2,3]σ的σσ重排。以高收率得到含呋喃的硫化物。当使用二烯丙基硫化物时，通过顺序的分子内Diels-Alder环化反应，用构建的呋喃环作为亲热体，获得含杂原子的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol034731q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(2-ethynylcyclohexen-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫化物的Doyle-Kirmse反应与无重氮烷烃的（2-呋喃基）类胡萝卜素转移反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在铑催化剂的存在下，由共轭烯-炔-羰基化合物1生成的（2-呋喃基）类胡萝卜素与烯丙基硫化物有效地进行卡宾转移反应，然后进行[2,3]σ的σσ重排。以高收率得到含呋喃的硫化物。当使用二烯丙基硫化物时，通过顺序的分子内Diels-Alder环化反应，用构建的呋喃环作为亲热体，获得含杂原子的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol034731q

文献信息

• Divergent CH Insertion–Cyclization Cascades of <i>N</i> ‐Allyl Ynamides
  作者：Holly V. Adcock、Elli Chatzopoulou、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201507167

  日期：2015.12.14

  reactivity patterns were accessed by ynamide insertion into a C(sp3)H bond. A substantial increase in molecular complexity occurred through the cascade polycyclization of N‐allyl ynamides to form fused nitrogen‐heterocycle scaffolds. Exquisite selectivity was observed despite several competing pathways in an efficient gold‐catalyzed synthesis of densely functionalized C(sp3)‐rich polycycles and a copper‐catalyzed

  通过将 ynamide 插入 C(sp 3 )  H 键来获取金卡宾反应模式。通过N-烯丙基酰胺的级联多环化形成稠合氮杂环支架，分子复杂性显着增加。尽管在金催化高效合成富含 C(sp 3 ) 的多环化合物和铜催化合成稠合吡啶衍生物方面存在多种竞争途径，但仍观察到了出色的选择性。通过结构-反应性研究探索了各自的金-烯酮亚胺和烯酮亚胺活化途径，并且同位素标记识别了这两个过程中限制周转的C- H键断裂。