6-oximinonaloxone | 92078-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-oximinonaloxone
• 英文别名: 6-Oximino-17-allyl-4,5alpha-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan；(4R,4aS,7aR,12bS)-7-hydroxyimino-3-prop-2-enyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diol
• CAS: 92078-80-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: HYVXNBHEYCFIRR-GRGSLBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纳洛酮 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到6-oximinonaloxone
  参考文献：
  名称：

  阿片激动剂和拮抗剂。14-羟基二氢吗啡酮的6,6-羟基和6-肟基衍生物。

  摘要：

  将纳洛酮（1a），纳曲酮（1b）和羟吗啡酮（1c）转化为相应的6,6-二氮丙啶（4a-c），肟（5a-c）和肟O-甲基醚（6a-c）。拮抗剂衍生物（R = CH2CH = CH2和R = CH2-c-C3H7）在甩尾试验中比吗啡的活性要弱于母体酮2-10倍，除了6a外，后者要小得多。活性。在标准激动剂测定中，激动剂类似物（R = Me）比吗啡活性高，但比二氢吗啡活性低。没有人的行动时间明显更长。因此，在C-6位上的结构变化以产生二氮丙啶，肟和肟O-甲基醚提供了保留预期的阿片样物质活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00378a034

文献信息

• Oximes of oxymorphone, naltrexone and naloxone as potent, selective
  申请人：Nova Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04760069A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  A potent, selective opioid receptor agonist or antagonist exhibiting properties useful for a long-acting analgesic or opiate abuse treatment agent or appetite suppressant having the general formula: ##STR1## wherein R is methyl, cyclopropylmethyl or allyl, and R.sub.1 is an unsubstituted or substituted aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroaralkyl or a cycloalkyl group with or without a heteroatom like S,O,N; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  一种强效、选择性的阿片受体激动剂或拮抗剂，具有用于长效止痛剂、阿片类药物滥用治疗剂或食欲抑制剂的特性，其一般公式为：##STR1## 其中R为甲基、环丙甲基或烯丙基，R.sub.1为未取代或取代的芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基或环烷基，带或不带类似S、O、N的杂原子；以及其药学上可接受的盐。