3-hexadecyloxy-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione | 1204768-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-hexadecyloxy-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 3-(Hexadecyloxy)-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione；3-hexadecoxy-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1204768-60-4
• 化学式: C₃₁H₄₂O₅
• 分子量: 494.671
• InChiKey: IYFSFXYDDXRKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexadecyloxy-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione 在 吡啶 、 四丁基高锰酸胺盐 、 sodium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-hexadecyloxy-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hypoglycemic activity evaluation of 7-alkoxyl-rhein

  摘要：

  A four-step microwave-assisted procedure was used to synthesize 7-alkoxyl-rhein derivatives 5a-e starting from emodin and 1-bromoalkanes. These compounds exhibited hypoglycemic activity by inhibiting alpha-glucosaccharase, which were influenced by the aliphatic chain length. Results showed that 5c displayed remarkable activity in vitro and in vivo.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9511-2
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 、 溴代十六烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hexadecyloxy-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Apoptosis and DNA intercalating activities of novel emodin derivatives

  摘要：

  大黄素属于蒽醌类化合物，是多种草药的主要生物活性化合物。我们合成了一个新型大黄素衍生物库，并评估了它们对 HepG2、PC-3、DU-145、MCF-7 和 HEK-293 细胞系的抗增殖活性。在这些衍生物中，有一种衍生物的体外抗癌活性与市售药物表柔比星相似。该衍生物能强烈抑制 HepG2、PC-3、DU-145 和 MCF-7 癌细胞株的增殖，其 IC50 值分别为 3.5、5.6、7.5 和 4.5 μM。该衍生物还能通过使细胞周期停滞在 S 期来诱导 Caspase-3 介导的 HepG2 细胞凋亡。此外，该衍生物还表现出与多柔比星相当的 DNA 插层能力，因此该化合物有望成为一种潜在的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/c3ra23149f