[2-(2-Methoxyphenyl)cyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane | 1042326-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(2-Methoxyphenyl)cyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1042326-28-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: SOMTVUAJPJABQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Methoxyphenyl)cyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-allyl-2-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇碳酸盐的催化脱酰基烷基化（DaA）：（±）-三氢呋喃的全合成

  摘要：

  在温和的反应条件下，公开了一种有效的Pd（0）催化的环烷酮的烯醇碳酸酯（作为亲核体）的Pd（0）催化脱酰基烯丙基化（DaA），该环烷酮在C 2位与容易获得的烯丙醇（作为亲电子体）共享酰基功能。获得了各种具有良好至极好的收率的，具有在C-2位置（全碳季中心）的芳环和烯丙基的环烷酮（36个实例）。该方法的有用性已由5个步骤由2-芳基环己酮全合成金莲花科生物碱，（±）-肉桂烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152129
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到[2-(2-Methoxyphenyl)cyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性质子化反应的布朗斯台德酸催化剂

  摘要：

  开发了一种高反应性和稳健的手性布朗斯台德酸催化剂，手性 N-三氟甲磺酸硫代磷酰胺。使用这种手性布朗斯台德酸催化剂证明了第一个无金属布朗斯台德酸催化的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化反应。催化剂负载量可以降低到 0.05 mol%，而对对映选择性没有任何不利影响。

  DOI：

  10.1021/ja8041542

文献信息

• Development of a new Lewis base-tolerant chiral LBA and its application to catalytic asymmetric protonation reaction
  作者：Cheol Hong Cheon、Tatsushi Imahori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c0cc02492a

  日期：——

  A new Lewis base-tolerant LBA (Lewis Acid Assisted Bronsted Acid) derived from La(OTf)(3) and (S)-HOP has been developed as a new chiral Bronsted acid. This acid has been successfully applied as a catalyst to asymmetric protonation reactions of silyl enol ethers of 2-substituted cyclic ketones.

  衍生自 La(OTf)(3) 和 (S)-HOP 的新型耐路易斯碱 LBA（路易斯酸辅助布朗斯台德酸）已被开发为一种新型手性布朗斯台德酸。该酸已成功用作 2-取代环酮的甲硅烷基烯醇醚不对称质子化反应的催化剂。