methyl 3-carbomethoxy-3-(4'-fluorophenyl)amino-2-propenoate | 251986-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-carbomethoxy-3-(4'-fluorophenyl)amino-2-propenoate
• 英文别名: dimethyl 2-((4-fluorophenyl)amino)maleate；2-(4-Fluorophenylamino)but-2-enedioic Acid Dimethyl Ester；dimethyl 2-(4-fluoroanilino)but-2-enedioate
• CAS: 251986-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₄
• 分子量: 253.23
• InChiKey: IWGZLRYPIYIXPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-carbomethoxy-3-(4'-fluorophenyl)amino-2-propenoate 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-chloro-6-fluoro-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Borylation of 6-Fluoroquinolines: Access to 6-Fluoroquinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00973
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4-氟苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-carbomethoxy-3-(4'-fluorophenyl)amino-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-硝基环氧化物的开环三组分一锅法合成五取代的吡咯

  摘要：

  已经开发了新颖且简便的一锅反应，以在无催化剂的条件下由α-硝基环氧化物，伯胺和乙酰二羧酸二烷基酯合成多种五取代的吡咯。此外，已经进行了受控实验并且还提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.074

文献信息

• Synthesis, Crystal structure and DFT studies of Polyfunctionalized Alkenes: A transition Metal-Free C(sp2)-H Sulfenylation of electron deficient Alkyne
  作者：Mohit Saroha、Jayant Sindhu、Parvin Kumar、J.M. Khurana

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129089

  日期：2021.2

  achieved by in situ aerobic oxidation at room temperature with good functional group tolerance. The molecular architecture and stereochemistry has been established by spectral data, X-ray single crystal diffraction studies and supported by Density Functional theory (DFT). Hirshfeld surface analysis has been used to explore the intramolecular and intermolecular interactions present in the case of 4a.

  摘要 已开发出一种高效、新颖且无过渡金属的方案，用于通过原位生成的烯胺的直接 CH 磺基化合成多官能化氨基硫代烯烃。该反应是在温和的反应条件下使用催化量的廉价且无毒的 K2CO3 进行的。所有反应均产生良好至极好的产率。交叉偶联反应是在室温下通过原位有氧氧化实现的，具有良好的官能团耐受性。分子结构和立体化学已通过光谱数据、X 射线单晶衍射研究建立，并得到密度泛函理论 (DFT) 的支持。Hirshfeld 表面分析已被用于探索在 4a 的情况下存在的分子内和分子间相互作用。而且，使用自然键轨道 (NBO) 分析研究了分子内超共轭相互作用，其强度根据其二阶稳定能 (E(2)) 进行分类。使用DFT方法和B3LYP/6-311+G(d)理论水平研究了静电特性，例如全局反应性描述符、局部反应性描述符、ESP和NLO。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-promoted N-incorporation into N-aryl vinylogous carbamates to quinoxaline diesters: access to 1,4,5,8-tetraazaphenanthrene
  作者：A. Sagar、Shinde Vidaycharan、Anand H. Shinde、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c6ob00447d

  日期：——

  A novel oxidative N-incorporation strategy for synthesis of quinoxaline diesters under metal-free conditions is described for the first time. The mild reaction conditions allow for this transformation via the formation of two C(sp2)–N bonds utilizing cheaply available NaN3 as the N-atom source. N-Aryl vinylogous carbamates in this study undergo azidation at enamino C(sp2)–H selectively. The robustness

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。
• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• TRIFLUOROACETIC ACID CATALYZED ONE-POT FOUR-COMPONENT DOMINO REACTION FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED DIHYDRO 2-OXYPYRROLES
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Mahsa Karima、Mehrnoosh Kangani

  DOI：10.4067/s0717-97072018000103799

  日期：——

  Trifluoroacetic acid was applied as an efficient catalyst for the one-pot four-component synthesis of N-aryl/alkyl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via the domino reaction of amines, formaldehyde and dialkyl acetylenedicarboxylates at ambient temperature in methanol. This methodology includes number of advantages such as: short reaction time, clean work-up, use of inexpensive catalyst, high

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。
• A One-pot Multi-component Synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates Catalysed by Oxalic Acid Dihydrate
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mostafa Sayyed Habibi-Khorassani、Khatereh Khandan-Barani

  DOI：10.3184/174751912x13547952669204

  日期：2013.1

  A simple synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via one-pot multi-component reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in the presence of oxalic acid dihydrate (20 mol%) as catalyst in methanol is described. This homogeneous catalytic procedure offers advantages including mild reaction conditions, good to high yields, short reaction time, simple and readily available starting materials, easy work-up and there is no need for column chromatography.

  本发明介绍了在甲醇中以草酸二水合物（20 摩尔%）为催化剂，通过胺、乙炔二甲酸二烷基酯和甲醛的单锅多组分反应，简单合成 N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯的方法。这种均相催化过程具有反应条件温和、产率高、反应时间短、起始原料简单易得、易于操作以及无需柱层析等优点。