1,2-bis(3-fluorophenyl)diselane | 63930-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-fluorophenyl)diselane
• 英文别名: 1-Fluoro-3-[(3-fluorophenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 63930-16-5
• 化学式: C₁₂H₈F₂Se₂
• 分子量: 348.112
• InChiKey: QHESXQANHAUNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-fluorophenyl)diselane 在 Diphenylphosphine oxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的共轭加成/与硒醇和 α-取代的 α,β-不饱和硫代酰胺的对映选择性质子化

  摘要：

  公开了铜 (I) 催化的与硒醇和 α-取代的 α,β-不饱和硫代酰胺的共轭加成/对映选择性质子化，它提供了一系列具有高对映选择性的手性硒化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202301422
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯基硼酸 在 selenium 、 三甲基氰硅烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99 %的产率得到1,2-bis(3-fluorophenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  使用 TMSCN 无金属合成二硒化物和二碲化物

  摘要：

  公开了一种无金属方案，用于通过使用 TMSCN 作为有机催化剂在硼酸和元素硒之间形成 C-Se 和 Se-Se 键形成反应以合成二硒化物。同时，用TMSCN从硼酸和单质碲中得到了一系列二碲化物。初步的机理研究表明，该反应涉及激进的方式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154255
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime 在 1,2-bis(3-fluorophenyl)diselane 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,4,6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-Catalyzed Mild Dehydration of Aldoximes: An Unexpected Practical Method for Organonitrile Synthesis

  摘要：

  Areneselenenic acids (ArSeOH), readily generated from diaryl diselenides and H2O2 by in situ oxidation, were found to be effective and reusable catalysts for dehydration of aldoximes, leading to a practical and scalable preparation of useful organonitriles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol500075h

文献信息

• Metal-free visible-light induced cyclization/substitution cascade reaction of alkyne-tethered cyclohexadienones and diselenides: access to 5-hydroxy-3-selenyl-4a,8a-dihydro-2<i>H</i>-chromen-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Xian-Li Ma、Qian Wang、Xi-Yuan Feng、Zu-Yu Mo、Ying-Ming Pan、Yan-Yan Chen、Mao Xin、Yan-Li Xu

  DOI：10.1039/c9gc00570f

  日期：——

  A simple and efficient Se-radical triggered cyclization/substitution cascade reaction of alkyne-tethered cyclohexadienones to afford 5-hydroxy-3-selenyl-4a,8a-dihydro-2H-chromen-6(5H)-ones has been developed. This transformation via the 3,5-diselenyl-4a,8a-dihydro-2H-chromen-6(5H)-one intermediate followed by hydrolysis in the presence of CsOAc affords the desired product 3. The resulting products

  已开发出一种简单有效的炔烃系环己二酮的自由基自由基引发的环化/取代级联反应，以提供5-羟基-3-硒烯基-4a，8a-二氢-2 H-铬基-6（5 H）-ones。通过3,5-二烯基-4a，8a-二氢-2 H-铬n-6（5 H）-中间体的这种转化，然后在CsOAc的存在下进行水解，得到了所需的产物3。使用MTT测定法测试所得产物的体外抗癌活性，并且化合物3e和3q显示出有效的癌细胞生长抑制活性。
• Atom Transfer Oxidative Radical Cascade of Aryl Alkynoates towards 1,1‐Dichalcogenide Olefins
  作者：Harekrishna Sahoo、Isai Ramakrishna、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/asia.201900820

  日期：2019.12.13

  An oxidative trifunctionalization of aryl alkynoates has been devised via the chalcogenide radical triggered intramolecular 1,4-aryl migration/decarboxylation cascade to prepare 1,1-dichalcogenide tetrasubstituted alkenes in high yields (up to 98 %). This operationally simple reaction proceeds under metal-free conditions, can be executed on gram scale, and highlights formal 1,1-difunctionalization

  通过硫族化物自由基引发的分子内1，4-芳基迁移/脱羧级联反应，已设计出烷基炔酸芳基酯的氧化三官能化反应，以高收率（高达98％）制备1，1-二卤化碳四取代烯烃。该操作简单的反应在无金属条件下进行，可以以克为单位进行反应，突出了炔烃的正式1,1-双官能化。通过双重级联重排以访问高度共轭的四硒化的烯烃以及交叉脱氢环化反应制备芴衍生物，证明了该方案的合成潜力。
• Visible Light‐Promoted Selenylation/Cyclization of Enaminones toward the Formation of 3‐Selanyl‐4H‐Chromen‐4‐Ones
  作者：Hao‐Yang Liu、Jia‐Rong Zhang、Guo‐Bao Huang、Yi‐Huan Zhou、Yan‐Yan Chen、Yan‐Li Xu

  DOI：10.1002/adsc.202001474

  日期：2021.3.16

  d selenylation/cyclization of enaminones have been realized for the practical synthesis of 3‐selanyl‐4H‐chromen‐4‐ones. This reaction is performed in the mild conditions, no transition metal catalyst or photocatalysts and no additional oxidants are required. In addition, the 3‐selanyl‐4H‐chromen‐4‐ones could be easily converted to selanyl‐functionalized pyrimidines by reacting with benzamidine substrates

  已经实现了简单而有效的可见光促进的烯胺酮的硒化/环化反应，可实际合成3-Selanyl-4 H -chromen-4- 。该反应在温和的条件下进行，不需要过渡金属催化剂或光催化剂，也不需要其他的氧化剂。此外，通过与苯甲idine底物反应，可以很容易地将3-selanyl-4 H -chromen-4 -ones转化为selanyl-functionalized嘧啶。
• Alkene <i>versus</i> alkyne reactivity in unactivated 1,6-enynes: regio- and chemoselective radical cyclization with chalcogens under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Vishal Suresh Kudale、Jing Li、Wu-Hsun Tsai、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc00321b

  日期：——

  light-promoted alkene vs. alkyne regio- and chemoselective radical cascade cyclization of electronically unbiased 1,6-enynes with chalcogens to synthesize substituted pyrrolidines bearing chalcogens. The reaction generated three new bonds, namely, C–SO2, C–C, and C–Se under extremely mild conditions. Furthermore, we achieved regio- and chemoselective mono-addition of aromatic thiophenols with unactivated 1,6-enynes

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。
• Metal-free regioselective C–H chalcogenylation of coumarins/(hetero)arenes at ambient temperature
  作者：Zengqiang Song、Chaochao Ding、Shaoli Wang、Qian Dai、Yaoguang Sheng、Zhilong Zheng、Guang Liang

  DOI：10.1039/c9cc09001k

  日期：——

  A novel, practical and metal-free approach for the regioselective selenation of coumarins employing (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene (PIFA) at room temperature is presented. The developed method is suitable for a wide substrate scope and affords 3-selenyl coumarins in good to excellent yields with high selectivity. A radical mechanism is proposed for this new transformation. Furthermore, the application

  提出了一种新颖，实用且无金属的室温下使用（双（三氟乙酰氧基）碘）苯（PIFA）的香豆素区域选择性硒化方法。所开发的方法适用于广泛的底物范围，并以高至优异的产率和高选择性提供了3-硒基香豆素。为这种新的转变提出了一种激进的机制。此外，在该转化中成功应用了香豆素的亚磺酰化和其他（杂）芳烃的硒化。