3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-iodo-5,16-androstadiene | 1426400-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-iodo-5,16-androstadiene
• 英文别名: tert-butyl(((3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)dimethylsilane；tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1426400-02-3
• 化学式: C₂₅H₄₁IOSi
• 分子量: 512.59
• InChiKey: FHWGHHBPMNZSLA-FYVXYBBASA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-iodo-5,16-androstadiene 在 四(三苯基膦)钯 、 硼酸三乙酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)abiraterone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及通过类固醇硼酸酯（一般式（IV））进行Suzuki偶联或通过类固醇腙（一般式（II））进行C—C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙醋酸盐）的工艺，以及在这些工艺中有用的中间体。

  公开号：

  US20140011992A1
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 咪唑 、 碘 、 一水合肼 、 硫酸肼 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-iodo-5,16-androstadiene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及通过类固醇硼酸酯（一般式（IV））进行Suzuki偶联或通过类固醇腙（一般式（II））进行C—C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙醋酸盐）的工艺，以及在这些工艺中有用的中间体。

  公开号：

  US20140011992A1

文献信息

• Synthesis of Functionalized Alkenes by a Transition-Metal-Free Zweifel Coupling
  作者：Roly J. Armstrong、Worawat Niwetmarin、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01124

  日期：2017.5.19

  a powerful method for the synthesis of alkenes, serving as a transition-metal-free alternative to the Suzuki–Miyaura reaction. To date, the scope of the Zweifel coupling has been rather narrow and has focused mainly on the coupling of vinyllithium reagents to synthesize simple aryl- and alkyl-substituted olefins. Herein, the development of a general transition-metal-free coupling process enabling the

  Zweifel反应是合成烯烃的有效方法，可作为Suzuki-Miyaura反应的无过渡金属替代物。迄今为止，Zweifel偶联的范围相当狭窄，并且主要集中于乙烯基锂试剂的偶联以合成简单的芳基和烷基取代的烯烃。在此，描述了通用的无过渡金属的偶联方法的发展，该偶联方法能够偶联格氏试剂或有机锂。该方法能够实现多种官能化的无环和环状烯烃产物的对映体特异性合成。
• 阿比特龙醋酸酯的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN103387597A

  公开（公告）日：2013-11-13

  本发明揭示了一种阿比特龙醋酸酯(I)的制备方法，其包括如下步骤:以醋酸脱氢表雄酮(II)为原料，依次进行成腙和溴代反应制得中间体17-溴-雄甾-5，16-二烯-3β-醇醋酸酯(III);中间体(III)和硼酸酯(IV)发生硼基化反应制得中间体17-硼酸-雄甾-5，16-二烯-3β-醇醋酸酯(V);中间体(V)和3-溴吡啶发生偶联反应制得阿比特龙醋酸酯(I)。该制备方法的工艺简洁，原料易得，质量可控，适合工业化生产。
• [EN] SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ABIRATERONE ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2013030410A3

  公开（公告）日：2013-06-20