3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-5,16-雄甾烯-17-硼酸 | 1426400-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-5,16-雄甾烯-17-硼酸
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,16-androstadien-17-boronic acid
• 英文别名: ((3S,8S,9S,10R,13S,14S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)boronic acid；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]boronic acid
• CAS: 1426400-03-4
• 化学式: C₂₅H₄₃BO₃Si
• 分子量: 430.511
• InChiKey: RYYNSPVLCKIVQV-FYVXYBBASA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-5,16-雄甾烯-17-硼酸 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 abiraterone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE D'ABIRATERONE ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2013030410A3
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 一水合肼 、 硫酸肼 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-5,16-雄甾烯-17-硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE D'ABIRATERONE ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2013030410A3

文献信息

• SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：US20140011992A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to processes for obtaining abiraterone and derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV) or a C—C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过通过具有通式（IV）的类固醇硼酸酯或具有通式（II）的类固醇腙的Suzuki偶联或C-C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙乙酸盐）的过程，以及在该过程中有用的中间体。
• 阿比特龙醋酸酯的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN103387597A

  公开（公告）日：2013-11-13

  本发明揭示了一种阿比特龙醋酸酯(I)的制备方法，其包括如下步骤:以醋酸脱氢表雄酮(II)为原料，依次进行成腙和溴代反应制得中间体17-溴-雄甾-5，16-二烯-3β-醇醋酸酯(III);中间体(III)和硼酸酯(IV)发生硼基化反应制得中间体17-硼酸-雄甾-5，16-二烯-3β-醇醋酸酯(V);中间体(V)和3-溴吡啶发生偶联反应制得阿比特龙醋酸酯(I)。该制备方法的工艺简洁，原料易得，质量可控，适合工业化生产。