2-(phenylmethylene)benzothiophen-3(2H)-one | 3139-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylmethylene)benzothiophen-3(2H)-one
• 英文别名: 2-benzylidenebenzo[b]thiophen-3(2H)-one；Benzo[b]thiophen-3(2H)-one, 2-(phenylmethylene)-；2-benzylidene-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 3139-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• mdl: MFCD00503405
• 分子量: 238.31
• InChiKey: BWBFNVYHZVSITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylmethylene)benzothiophen-3(2H)-one 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2-((dimethyl(phenyl)silyl)(phenyl)methyl)benzo[b]thiophen-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硅亲核试剂与氮杂二烯的 1,4-加成反应

  摘要：

  这里开发了一种铜催化的硅亲核试剂与氮杂二烯的 1,4-加成反应。这种方法可以很容易地提供多种二苄基硅烷衍生物，收率从好到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300210
• 作为产物：
  描述：

  1-thioflavanone 1-oxide 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到2-(phenylmethylene)benzothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Transformation Of 1-Thioflavonoids By Oxidation And Dehydrogenation

  摘要：

  Simple, efficient and selective new one-step transformations with DDQ, IBDA and I-2/DMSO are presented for the dehydrogenation of thioflavanoine (1a), as well as the oxidized (1c) and halogenated (1d) derivatives. Ring-contraction reactions of the 1-oxide 1b and 1d leading to the formation of the benzothiophen derivatives 3a and 5 respectively, are also described.

  DOI：

  10.1080/00397919908086175

文献信息

• Aromatizative Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction in the Synthesis of Benzothiophene Derivatives
  作者：Maciej Saktura、Bartłomiej Joachim、Paulina Grzelak、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/ejoc.201900884

  日期：2019.10.24

  Aromatizative inverse‐electron‐demand hetero‐Diels‐Alder cycloaddition between α,β‐unsaturated ketones (derived from thioisatine) and enolates (generated from the corresponding azlactones under basic conditions) has been developed. The formation of the heteroaromatic benzothiophene moiety can be considered as a driving force of the transformation.

  已开发出α，β-不饱和酮（由硫代沙汀衍生）与烯醇化物（在基本条件下由相应的氮杂内酯生成）之间的芳化反电子需求异Diels-Alder环加成反应。杂芳族苯并噻吩部分的形成可以认为是转化的驱动力。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Azadienes: Efficient Access to Chiral Spirocycles
  作者：Kai Liu、Jianfeng Yang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04062

  日期：2021.2.5

  azadienes (BDAs) have been widely used as four-atom synthons in transition-metal-mediated cycloaddition reactions, while the exploitation of their reactivity as a two-atom unit to construct spirocycles is still underdeveloped. Herein, we reported the first palladium(0)-catalyzed diastereo- and enantioselective [3 + 2] annulation of vinylcyclopropanes (VCPs) and BDAs. This transformation is featured with

  苯并呋喃衍生的氮杂二烯（BDA）已广泛用作过渡金属介导的环加成反应中的四原子合成子，而利用其作为二原子单元构建螺环的反应性仍然不发达。在这里，我们报道了乙烯基环丙烷（VCP）和BDA的第一个钯（0）催化的非对映和对映选择性[3 + 2]环化反应。该转化具有广泛的底物范围（31个实例），可轻松获得具有季立体位中心的多种对映体富集的螺环，产率高，具有良好的区域，非对映和对映选择性（高达93％的产率，>在温和的反应条件下为20：1 dr，并且大多数> 99％ee）。而且，螺环产物可以有效地转化为结构复杂的三环[8.3.0.01,5 ]-氮杂十七烷和三环[7.3.0.0 1,5 ]-氮杂十二烷骨架。
• Catalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition of 1-thioaurones and 1-azaaurones
  作者：Shu-Pei Yuan、Pei-Hao Dou、Yun-Qing Jia、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1cc06357j

  日期：——

  Using 1-thioaurones and 1-azaaurones as electron-deficient oxa-dienes, an organocatalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition with γ-deconjugated butenolides and azlactones was developed. A wide range of optically active benzothiophene-fused δ-lactones and indole-fused δ-lactones were obtained with desirable outcomes (up to 94% yield, >99 : 1 dr and 99% ee).

  以1-硫代金酮和1-氮杂金酮作为缺电子氧杂二烯，开发了γ-去共轭丁烯内酯和吖内酯的有机催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成反应。以理想的结果获得了范围广泛的光学活性苯并噻吩稠合 δ-内酯和吲哚稠合 δ-内酯（高达 94% 的产率，>99:1 dr 和 99% ee）。
• Stereoselective [4 + 3] annulation of azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate: construction of benzindeno-fused azepine derivatives
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d1ob01749g

  日期：——

  compounds. This work reported a NaH-promoted cycloaddition between azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate, which delivered a series of benzindenoazepines with good yields and stereoselectivities. Such benzindenoazepine derivatives were not easily obtained by using a traditional approach. The application of this cycloaddition strategy has been extended to azadienes bearing a benzofuran or benzothiophene

  苯并二氮杂环系统是一种有吸引力的生物活性化合物支架。这项工作报道了 NaH 促进的氮杂二烯和 4-溴-3-氧代丁酸乙酯之间的环加成反应，产生了一系列具有良好收率和立体选择性的苯并二氮杂卓。使用传统方法不容易获得此类苯并二氮杂卓衍生物。这种环加成策略的应用已扩展到带有苯并呋喃或苯并噻吩部分的氮杂二烯。通过克级实验和产品的合成转化展示了该方法的实用性。
• Stereo‐ and Regioselective Construction of Spirooxindoles Having Continuous Spiral Rings via Asymmetric [3+2] Cyclization of 3‐Isothiocyanato Oxindoles with Thioaurone Derivatives
  作者：Hou‐Ze Gui、Zhe Meng、Zhan‐Shuai Xiao、Ze‐Ren Yang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.202001146

  日期：2020.11.15

  A highly efficient enantioselective [3+2] cyclization of 3‐isothiocyanato oxindoles with thioaurone derivatives was developed for the synthesis of spirooxindoles containing continuous spiral ring structures.

  开发了一种高效的3-异硫氰酸根合吲哚并带有硫金酮衍生物的对映体选择性[3 + 2]环化方法，用于合成具有连续螺旋环结构的螺硫醇。