1-thioflavanone 1-oxide | 58109-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 1-thioflavanone 1-oxide
• 英文别名: 4H-1-Benzothiopyran-4-one, 2,3-dihydro-2-phenyl-, 1-oxide；1-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 58109-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: YKUYXMXPFVSHDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thioflavanone 1-oxide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-thioflavone 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  螺[1,3,4-噻二唑啉-2,4'-硫代黄烷]及其类似物的合成与反应

  摘要：

  外消旋的硫代黄烷酮（硫代）酰基hydr，经反式O（1）或S（1）和Ph（2'转化为外消旋的3-乙酰基螺[1,3,4-氧杂（硫杂）-二唑啉-2,4'-硫代黄烷] eq）在乙酰化条件下。烯键和sp 2 C（4）的硫代黄酮之间的共轭阻碍了（硫代）酰基hydr的形成及其随后的螺环化。另一方面，随后的螺化合物的硫吡喃部分的脱氢导致形成sp 2 C（4）和螺二唑啉环同时降解。J. Heterocyclic Chem。，46，399（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.25
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 copper diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-thioflavanone 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯作为硫源的铜-碳键通过伴随的C-S键形成铜催化的多米诺合成

  摘要：

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02977

文献信息

• Elimination, ring-contraction, and fragmentation reactions of 1-thioflavanone 1-oxides
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1139/v01-096

  日期：2001.7.1

  Epimeric thioflavanone sulfoxides (2b) were selectively transformed into thioflavone (1a), thioaurone (3a), and di(2-cinnamoylphenyl) disulfide (4). Disulfide 4 can be recyclized into thioaurones (3a–c) and thioflavanones (2a,5) with heterolysis of the S—S bond. The 3-p-anisylidene sulfoxide analog of 2b (6) transforms, with fragmentation, into 4'-methoxythioaurone 3b.Key words: chalcone, ring contraction, sulfoxides, thioaurones, thioflavonoids.

  差不多，但是我需要更多的上下文才能继续帮助你。
• Transformation Of 1-Thioflavonoids By Oxidation And Dehydrogenation
  作者：L. Somogyi

  DOI：10.1080/00397919908086175

  日期：1999.6

  Simple, efficient and selective new one-step transformations with DDQ, IBDA and I-2/DMSO are presented for the dehydrogenation of thioflavanoine (1a), as well as the oxidized (1c) and halogenated (1d) derivatives. Ring-contraction reactions of the 1-oxide 1b and 1d leading to the formation of the benzothiophen derivatives 3a and 5 respectively, are also described.
• Somogyi, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 959 - 960
  作者：Somogyi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• David, Eva R.; Balint, Janos; Rakosi, Miklos, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 118, # 4, p. 297 - 308
  作者：David, Eva R.、Balint, Janos、Rakosi, Miklos

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Arylthiochromanones through Concomitant C–S Bond Formations Using Xanthate as Sulfur Source
  作者：Subramani Sangeetha、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02977

  日期：2015.12.18

  An efficient domino process for the synthesis of thioflavanones has been described using a copper catalyst without addition of any external ligand. A variety of thioflavanones have been synthesized from easily accessible 2′-iodochalcones or 2′-bromochalcones in excellent yield through in situ incorporation of sulfur using xanthate as an odorless sulfur source. This domino process proceeds through Cu-catalyzed

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。