(R)-2-(2-{[(2S,3R)-2-((R)-2-{2-[((2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-acetoxy}-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-pentanoyl]-methyl-amino}-acetoxy)-3-phenyl-propionic acid | 858972-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-{[(2S,3R)-2-((R)-2-{2-[((2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-acetoxy}-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-pentanoyl]-methyl-amino}-acetoxy)-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: Boc-aIle-Sar-D-OPhe-aIle-Sar-D-OPhe-OH；(2R)-2-[2-[methyl-[(2S,3R)-3-methyl-2-[[(2R)-2-[2-[methyl-[(2S,3R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetyl]oxy-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]oxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 858972-98-2
• 化学式: C₄₁H₅₈N₄O₁₁
• 分子量: 782.932
• InChiKey: YYOIJCQOBGZBFX-HLAXPJALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-{[(2S,3R)-2-((R)-2-{2-[((2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-acetoxy}-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-pentanoyl]-methyl-amino}-acetoxy)-3-phenyl-propionic acid 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 hirsutellide A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hirsutellide A

  摘要：

  The total synthesis of hirsutellide A 1 was described. The linear hexadepsipeptide precursor 2 was synthesized in 45%, yield from N'-Boc-Me-Gly by three coupling reactions with DCC, HATU and BOP-Cl, respectively. Macrocyclization was successfully performed on the fully deprotected amino acid 14 with BOP-Cl in 15%, yield and with FDDP in 22% yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.087
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-Methylamino-acetoxy)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-(2-{[(2S,3R)-2-((R)-2-{2-[((2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-acetoxy}-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-pentanoyl]-methyl-amino}-acetoxy)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hirsutellide A

  摘要：

  The total synthesis of hirsutellide A 1 was described. The linear hexadepsipeptide precursor 2 was synthesized in 45%, yield from N'-Boc-Me-Gly by three coupling reactions with DCC, HATU and BOP-Cl, respectively. Macrocyclization was successfully performed on the fully deprotected amino acid 14 with BOP-Cl in 15%, yield and with FDDP in 22% yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.087