(4S,6S)-8-benzyloxy-6-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-octan-2-one | 863638-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-8-benzyloxy-6-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-octan-2-one
• CAS: 863638-85-1
• 化学式: C₃₄H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 600.987
• InChiKey: NGRQJBGJTHUCQP-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-8-benzyloxy-6-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-octan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,5S,9R,11R)-1,13-bis-benzyloxy-3-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-11-triethylsilanyloxy-tridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Towards the combinatorial synthesis of spongistatin fragment libraries by using asymmetric aldol reactions on solid support

  摘要：

  通过不对称硼介导的醛醇反应，开发了立体选择性合成高取代螺醛类化合物的固相方法，并将其应用于制备抗嗜血杆菌素 1（altohyrtin A）的复合 AB-螺醛类亚基。

  DOI：

  10.1039/b505746a
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-benzyloxy-ethyl)-but-3-enyloxy]-chloro-diisopropyl-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (4S,6S)-8-benzyloxy-6-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Towards the combinatorial synthesis of spongistatin fragment libraries by using asymmetric aldol reactions on solid support

  摘要：

  通过不对称硼介导的醛醇反应，开发了立体选择性合成高取代螺醛类化合物的固相方法，并将其应用于制备抗嗜血杆菌素 1（altohyrtin A）的复合 AB-螺醛类亚基。

  DOI：

  10.1039/b505746a