L-Ile-L-FDLA | 199729-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Ile-L-FDLA
• CAS: 199729-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₇N₅O₇
• 分子量: 425.442
• InChiKey: AIRHKXDVFRYIBX-NKFCBESUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  190.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-Ile-L-FDLA
  参考文献：
  名称：

  Argicyclamides A–C 揭示胍双异戊二烯化的酶学基础

  摘要：

  胍异戊二烯化是生物碱和肽生物合成中的一种突出修饰，但其酶学基础仍然难以捉摸。我们报告了从铜绿微囊藻NIES-88中分离出的一种新型氰基细菌素，一种在胍基上具有独特的单异戊二烯化和双异戊二烯化的新型氰基环酰胺。argicyclamide 生物合成的遗传基础是通过生物合成酶的异源表达和体外表征建立的，包括 AgcF，一种新的胍异戊二烯基转移酶。这项研究为异戊二烯化胍的生物合成提供了重要的见解，并为肽修饰提供了一个新的工具包。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05732

文献信息

• Neopeapyran, an unusual furo[2,3b]pyran analogue and turnagainolide C from a soil Streptomyces sp. S2236
  作者：Hao Zhou、Ya-Bin Yang、Rong-Ting Duan、Xue-Qiong Yang、Ju-Cheng Zhang、Xiao-Guang Xie、Li-Xing Zhao、Zhong-Tao Ding

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.018

  日期：2016.7

  Abstract Neopeapyran ( 1 ), an unusual furo[2,3 b ]pyran analogue, together with a new cyclopeptide, turnagainolide C ( 2 ), were isolated from Streptomyces sp. S2236 associated with the rhizosphere soil of Panax notoginseng . The planar structure and relative configuration of neopeapyran ( 1 ) were elucidated on the basis of spectroscopic techniques, while the absolute configuration was determined

  摘要从链霉菌中分离到了不寻常的呋喃[2,3 b]吡喃类似物Neopeapyran（1）和新的环肽Turnagainolide C（2）。S2236与三七的根际土壤相关。在光谱技术的基础上，阐明了新萘吡喃（1）的平面结构和相对构型，而绝对构型是通过TDDFT计算确定的。Turnagainolide C（2）的绝对构型是通过部分水解，以及先进的Marfey方法和光谱分析来确定的。还研究了这两种化合物的抗菌活性。
• Structure and Biosynthesis of Xenoamicins from Entomopathogenic <i>Xenorhabdus</i>
  作者：Qiuqin Zhou、Florian Grundmann、Marcel Kaiser、Matthias Schiell、Sophie Gaudriault、Andreas Batzer、Michael Kurz、Helge B. Bode

  DOI：10.1002/chem.201302481

  日期：2013.12.2

  products from entomopathogenic Xenorhabdus doucetiae DSM17909 and X. mauleonii DSM17908 novel peptides named xenoamicins were identified in addition to the already known antibiotics xenocoumacin and xenorhabdin. Xenoamicins are acylated tridecadepsipeptides consisting of mainly hydrophobic amino acids. The main derivative xenoamicin A (1) was isolated from X. mauleonii DSM17908, and its structure elucidated

  在寻找来自致病性致病性希诺氏杆菌DSM17909和莫氏杆菌X.DSM17908的新型天然产物的过程中，除了已知的抗生素异诺香豆素和异诺哈丁以外，还鉴定了名为异诺霉素的新型肽。Xenoamicins是主要由疏水性氨基酸组成的酰化三聚肽。从莫氏木霉DSM17908中分离了主要衍生物异诺霉素A（1），并通过详细的1 D和2 D NMR实验阐明了其结构。详细的MS实验，也与标记实验相结合，确认了确定的结构，并阐明了其他衍生物的结构。此外，鉴定和分析了xenoamicin生物合成基因簇。诱变证实了X. doucetiae DSM17909及其参与异农霉素的生物合成。先进的Marfey对1的分析表明，氨基酸的绝对构型与从非核糖体肽合成酶XabABCD推导的预测立体化学相符。生物测试显示，抗恶性疟原虫和其他被忽视的热带病的活性为1，但没有抗菌活性。
• Isolation and structure determination of a new cytotoxic peptide, curacozole, from Streptomyces curacoi based on genome mining
  作者：Issara Kaweewan、Hisayuki Komaki、Hikaru Hemmi、Kanata Hoshino、Takeshi Hosaka、Gouchi Isokawa、Takanori Oyoshi、Shinya Kodani

  DOI：10.1038/s41429-018-0105-4

  日期：2019.1

  Using genome mining, a new cytotoxic peptide named curacozole was isolated from Streptomyces curacoi. Through ESI-MS and NMR analyses, curacozole was determined to be a macrocyclic peptide containing two isoleucine, two thiazole and three oxazole moieties. Curacozole exhibited potent cytotoxic activity against HCT116 and HOS cancer cells. The proposed biosynthetic gene cluster of curacozole was identified

  使用基因组挖掘，从库拉链霉菌中分离出一种新的细胞毒性肽库拉唑。通过ESI-MS和NMR分析，确定库拉唑为含有两个异亮氨酸，两个噻唑和三个恶唑部分的大环肽。库拉索唑对HCT116和HOS癌细胞表现出有效的细胞毒性活性。确定了拟议的库拉唑的生物合成基因簇，并将其与相关化合物YM-216391进行了比较。
• Ulleungdin, a Lasso Peptide with Cancer Cell Migration Inhibitory Activity Discovered by the Genome Mining Approach
  作者：Sangkeun Son、Mina Jang、Byeongsan Lee、Young-Soo Hong、Sung-Kyun Ko、Jae-Hyuk Jang、Jong Seog Ahn

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00449

  日期：2018.10.26

  found biosynthetic genes encoding a new lasso peptide in the genome sequence of a soil bacterium, Streptomyces sp. KCB13F003 isolated from Ulleung Island (a small volcanic island), Korea. The production and purification of the encoded peptide, named ulleungdin, were achieved by optimizing the culture conditions followed by LC-MS-targeted isolation. Structure elucidation was performed by NMR spectroscopic

  基因组序列分析和基因组挖掘工具的进步使人们能够开发尚未开发的微生物天然产物。通过基因组挖掘研究以发现隐秘的天然产物，我们在土壤细菌链霉菌（Streptomyces sp。）的基因组序列中发现了编码新的套索肽的生物合成基因。KCB13F003与韩国Ulleung岛（一个小火山岛）隔离。通过优化培养条件，然后进行LC-MS靶向分离，可以实现编码为ulleungdin的肽的生产和纯化。通过NMR光谱和MS光谱分析以及化学方法（Marfey和GITC衍生化）进行结构阐明，证明ulleungdin是一种具有螺纹结构的新型15-mer II类套索肽。
• Structure Elucidation at the Nanomole Scale. 1. Trisoxazole Macrolides and Thiazole-Containing Cyclic Peptides from the Nudibranch <i>Hexabranchus sanguineus</i>
  作者：Doralyn S. Dalisay、Evan W. Rogers、Arthur S. Edison、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/np8007649

  日期：2009.4.24

  A single specimen of Hexabranchus sanguineus, a nudibranch from the Indo-Pacific that is known to sequester kabiramides B and C and other trisoxazole macrolides, yielded new kabiramide analogues, 9-desmethylkbiramide B and 33-methyltetrahydrohalichondramide, and two new unexpected thiazole-containing cyclic peptides in submicromolar amounts. The structures of these cyclic peptides were determined by

  Hexabranchus sanguineus 的一个标本，一种来自印度-太平洋的裸鳃类动物，已知可以隔离 kabiramides B 和 C 以及其他三异恶唑大环内酯类，产生了新的 kabiramide 类似物、9-desmethylkbiramide B 和 33-methyltetrahydrohalichondramide，以及两种新的出乎意料的含环噻唑亚微摩尔量的肽。这些环肽的结构是通过分析使用最先进的 1 mm 1 H NMR 高温超导微冷冻探针记录的 1D 和 2D NMR 光谱以及质谱来确定的。除了两个脯氨酸残基外，每个肽还包含一个噻唑或恶唑修饰的氨基酸残基以及常规氨基酸残基。所有的氨基酸残基都是l，由 Marfey 对肽的酸水解产物的分析确定。这是来自血红血球的环状噻唑肽的首次报道。由于噻唑-恶唑修饰的肽通常与蓝藻和被囊类动物有关，这一发现可能暗示了血红血球的一种以前被忽视的饮食成分。