1-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>uracil | 83177-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>uracil
• 英文别名: Ethyl 2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoate
• CAS: 83177-28-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: QNYBZXHANGFBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到1-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1-Monosubstituted and Unsymmetrically 1,3-Disubstituted Uracils

  摘要：

  在碘存在下，将 2,4-双（三甲基硅氧基）嘧啶与官能化烷基卤化物在 1,2 二氯乙烷中加热，可得到完全由 1 取代的尿嘧啶，在相转移催化下，尿嘧啶的 N-3 可与氯化苄发生苄基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26926

文献信息

• Uracil and adenine nucleosides having a 2′,3′-bromovinyl structure: highly versatile synthons for the synthesis of 2′-C- and 3′-C-Branched 2′,3′-Unsaturated Derivatives
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Yoshiharu Itoh、Hiromichi Tanaka、Mitsuhiro Akita、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90190-5

  日期：1993.2

  Preparation of 2′- and 3′-bromo derivatives of 2′,3′-unsaturated uracil and adenine nucleosides has been carried out starting from the corresponding β-hydroxyselenides by way of bromination and successive selenoxide elimination. These compounds have been shown to serve as versatile synthons for the preparation of anti-HIV candidates, 2′-C- and 3′-C-branched 2′,3′-unsaturated nucleosides, through palladium-catalyzed

  从相应的β-羟基硒化物开始，通过溴化和相继的亚硒氧化物消除，已经制备了2'，3'-不饱和尿嘧啶和腺嘌呤核苷的2'-和3'-溴衍生物。这些化合物已显示出可作为通用合成子，可通过钯催化的交叉偶联和卤素-卤代物制备抗HIV候选物，2'-C-和3'-C支链的2'，3'-不饱和核苷。锂交换反应。
• LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 520-522
  作者：

  DOI：——

  日期：——