((2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1325653-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: ((2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1325653-55-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: GABDVAMCITUDII-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl 2-((2R,6S)-6-((2S,4R,5S,6E)-2-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methylhept-6-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ((2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b