1,2,3,4,6,7-hexa-O-acetyl-D-manno-D-gluco-heptopyranose | 100836-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7-hexa-O-acetyl-D-manno-D-gluco-heptopyranose
• 英文别名: Hexa-O-acetyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranose；Hexa-O-acetyl-α-D-glycero-D-manno-heptopyranose；L-glycero-alpha-D-manno-Heptopyranose 1,2,3,4,6,7-Hexaacetate；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 100836-94-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₃
• 分子量: 462.408
• InChiKey: QZKAVUYSOOSMDY-VWQYPGANSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7-hexa-O-acetyl-D-manno-D-gluco-heptopyranose 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-D-glycero-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  ADP-β-l-甘油-d-甘露-庚糖6-差向异构酶催化反应的机理

  摘要：

  ADP-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 6-差向异构酶 (AGME, RfaD) 是一种细菌酶，参与脂多糖生物合成并相互转化 ADP-β-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-l,d -Hep) 与 ADP-β-d-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-d,d-Hep)。已知 AGME 需要紧密结合的 NADP+ 辅因子才能发挥活性，并且可能采用一种涉及底物瞬时氧化的机制。四种机制可能性被认为涉及庚糖核苷酸的 C-7''、C-6'' 或 C-4'' 处的瞬时氧化。在这项贡献中，溶剂同位素掺入研究和替代底物的使用为直接在 C-6' ' 上涉及非立体特异性氧化/还原的机制提供了强有力的证据。发现差向异构化在没有任何可检测的溶剂衍生的氘或 18O-同位素掺入产物的情况下进行。这反对涉及碳质子转移或脱水/再水化事件的机制。此外，发现脱氧类似物 7''-脱氧-ADP-1,d-Hep 和 4''-脱氧-ADP-1

  DOI：

  10.1021/ja0485659
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以430 mg的产率得到1,2,3,4,6,7-hexa-O-acetyl-D-manno-D-gluco-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过费歇尔糖基化的甲基糖苷：从批量微波到连续流处理的转变。

  摘要：

   抽象的 已经开发出使用异质催化剂合成各种单糖的甲基糖苷（费歇尔糖基化）的连续流动程序。对异构体组成进行了深入分析，得到了与微波加热下观察到的相应结果高度一致的结果。即使在需要添加水来实现均匀性的情况下（流动实验的先决条件），也没有发现对转化产生不利影响。可扩展性在模型案例（甘露糖）上得到了证明，并作为d -甘油- d -甘露庚糖靶向合成的一部分，均以多克规模进行。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2306-8

文献信息

• Convenient syntheses of l-glycero-d-manno-heptose and d-glycero-d-manno-heptose
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M. Kabir

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90316-1

  日期：1986.9
• Application of the Cyanohydrin Synthesis to D-Altrose¹
  作者：David A. Rosenfeld、Nelson K. Richtmyer、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01154a129

  日期：1951.10