(S)-5-(3,4-dihydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1108192-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-5-(3,4-dihydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-(3,4-Dihydroxybenzyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1108192-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZNXXWTPQHVLMQT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 (S)-5-(3,4-dihydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 作用下， 生成 δ-<3,4-Bis-(4-nitro-benzoyloxy)-phenyl>-γ-valerolacton
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (S)-5-(3,4-dihydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯形式的儿茶素代谢物 5-(3',4'-二羟基苯基)-γ-戊内酯 (DHPV) 的简明合成及其对皮肤去皱活性的立体化学作用

  摘要：

  通过有效构建 γ- 代谢物，开发了一种简洁且可扩展的光学纯 (4S) 和 (4R)-5-(3',4'-二羟基苯基)-γ-戊内酯 (DHPV) 代谢物合成路线。来自己烯醇的戊内酯部分。值得注意的是，通过我们独特的对映异构纯形式的 DHPV 的合成，揭示了每种代谢物的不同皮肤皱纹减少活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25081970

文献信息

• Efficient and Divergent Enantioselective Syntheses of DHPVs and Anti-Inflammatory Effect on IEC-6 Cells
  作者：Hyun Su Kim、Sungkyun Chung、Moon-Young Song、Changjin Lim、Hyeyoung Shin、Joonseong Hur、Hyuk Kwon、Young-Ger Suh、Eun-Hee Kim、Dongyun Shin、Seok-Ho Kim

  DOI：10.3390/molecules25092215

  日期：——

  field. In conjunction with these results, our group focused on the anti-inflammatory effects of both enantiomers of DHPV (5-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone), produced in the intestine by microbiota metabolism, on IEC-6 cells. Divergent and efficient enantioselective synthesis of (S)- and (R)-DHPV was efficiently achieved by cross-metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key reaction

  尽管有大量关于茶和可可提取物中含有的儿茶素或表儿茶素对人体健康有益的报道，但尚未阐明确凿的精确分子机制。肠道微生物群中化合物的代谢最近受到了极大的关注，并且已经在该领域进行了广泛的研究。结合这些结果，我们的小组专注于 DHPV 的两种对映异构体（5-（3',4'-二羟基苯基）-γ-戊内酯），通过微生物群代谢在肠道中产生的抗炎作用，对 IEC-6细胞。(S)- 和 (R)-DHPV 的发散和高效对映选择性合成通过交叉复分解和 Sharpless 不对称二羟基化作为四个步骤的关键反应有效实现，总产率分别为 16% 和 14%。在 IEC-6 细胞上测试了两种对映异构体的抗炎作用，我们发现 (S)-DHPV 比 (R)-DHPV 更活跃。该结果表明肠道中产生的代谢物对大鼠肠道的 IEC-6 细胞具有有益作用，并且代谢物的手性对其抗炎活性很重要。这也为未来发现治疗炎症性肠病的新型小分子疗法提供了信息。
• Synthesis of g-Valerolactones as the Tea Catechin Metabolites
  作者：Noriyuki Nakajima、Sousuke Nakano、Masahiro Hamada、Takao Kishimoto

  DOI：10.3987/com-08-s(n)62

  日期：——
• KR20220150130A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Watanabe, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 257
  作者：Watanabe

  DOI：——

  日期：——
• Concise Synthesis of Catechin Metabolites 5-(3′,4′-Dihydroxyphenyl)-γ-valerolactones (DHPV) in Optically Pure Form and Their Stereochemical Effects on Skin Wrinkle-Reducing Activities
  作者：Joonseong Hur、A-Ram Kim、Hyun Su Kim、Changjin Lim、Taewoo Kim、Tae-Aug Kim、Jaehoon Sim、Young-Ger Suh

  DOI：10.3390/molecules25081970

  日期：——

  A concise and scalable synthetic route for optically pure (4S) and (4R)-5-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactones (DHPVs), catechin metabolites, has been developed via the efficient construction of a γ-valerolactone moiety from hexenol. Noticeably, the different skin wrinkle-reducing activities of each metabolite were revealed via our unique syntheses of DHPVs in an enantiomerically pure form.

  通过有效构建 γ- 代谢物，开发了一种简洁且可扩展的光学纯 (4S) 和 (4R)-5-(3',4'-二羟基苯基)-γ-戊内酯 (DHPV) 代谢物合成路线。来自己烯醇的戊内酯部分。值得注意的是，通过我们独特的对映异构纯形式的 DHPV 的合成，揭示了每种代谢物的不同皮肤皱纹减少活性。