1,3-diisopropyl-4,5-diphenylimidazolium bromide | 700817-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-4,5-diphenylimidazolium bromide
• CAS: 700817-03-4
• 化学式: Br*C₂₁H₂₅N₂
• 分子量: 385.347
• InChiKey: JWLLGQWFQBZYCQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-4,5-diphenylimidazolium bromide 、 silver(I) acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到1,3-diisopropyl-4,5-diphenylimidazol-2-ylidene silver(I) acetate
  参考文献：
  名称：

  NHC-Ag（I）候选抗生素SBC3的新型衍生物：合成，生物学评估和109 Ag NMR研究

  摘要：

  摘要用4,5-二苯基咪唑合成了六个新型的N-杂环卡宾乙酸银（I）配合物，合成了中间体咪唑鎓盐，然后通过络合得到了相应的银（I）配合物。通过杨氏法用乙酸银 使用耐比西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和大肠埃希菌，使用Kirby-Bauer圆盘扩散法进行了体外生物测试，其中使用了NHC-醋酸银（I）化合物，SBC3和四环素作为标准品。乙酸银（I）络合物7导致针对MRSA的清除距离为4 mm，显示出新型衍生物的最高抗生素活性。晶体学数据显示与以前报道的NHC-醋酸银（I）络合物具有相似的键长和键角，配合物8显示出银原子和乙酸氧之间有趣的η2-配位。进行了109Ag NMR研究，突出显示了109Ag NMR光谱中的相应位移显示的咪唑环取代基对银原子的影响。与所有其他取代基相比，将异丙基结合到几种新型配合物中可产生更大的高场109Ag NMR位移值。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.04.017
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-1-methyl-1H-imidazole 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到1,3-diisopropyl-4,5-diphenylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  NHC-Ag（I）候选抗生素SBC3的新型衍生物：合成，生物学评估和109 Ag NMR研究

  摘要：

  摘要用4,5-二苯基咪唑合成了六个新型的N-杂环卡宾乙酸银（I）配合物，合成了中间体咪唑鎓盐，然后通过络合得到了相应的银（I）配合物。通过杨氏法用乙酸银 使用耐比西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和大肠埃希菌，使用Kirby-Bauer圆盘扩散法进行了体外生物测试，其中使用了NHC-醋酸银（I）化合物，SBC3和四环素作为标准品。乙酸银（I）络合物7导致针对MRSA的清除距离为4 mm，显示出新型衍生物的最高抗生素活性。晶体学数据显示与以前报道的NHC-醋酸银（I）络合物具有相似的键长和键角，配合物8显示出银原子和乙酸氧之间有趣的η2-配位。进行了109Ag NMR研究，突出显示了109Ag NMR光谱中的相应位移显示的咪唑环取代基对银原子的影响。与所有其他取代基相比，将异丙基结合到几种新型配合物中可产生更大的高场109Ag NMR位移值。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.04.017

文献信息

• Abnormal C5-Bound N-Heterocyclic Carbenes:  Extremely Strong Electron Donor Ligands and Their Iridium(I) and Iridium(III) Complexes
  作者：Anthony R. Chianese、Anes Kovacevic、Brian M. Zeglis、J. W. Faller、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om049903h

  日期：2004.5.1

  Imidazolium salts are found to bind abnormally via C5 to iridium(I) and iridium(III) to give air-stable monodentate N-heterocyclic carbene complexes. Abnormal ligand binding was verified by X-ray diffraction in both Ir(I) and Ir(III) complexes. In the case of Ir(I), it is necessary to block the C2 and C4 positions to form a stable sterically protected C5-bound complex. Infrared spectroscopy on carbonyl

  发现咪唑鎓盐通过C5与铱（I）和铱（III）异常结合，生成空气稳定的单齿N-杂环卡宾配合物。通过X射线衍射在Ir（I）和Ir（III）络合物中验证了异常的配体结合。在Ir（I）的情况下，有必要封闭C2和C4的位置以形成稳定的，受空间保护的C5结合的复合物。羰基衍生物的红外光谱表明，异常结合的N-杂环卡宾比其普遍存在的C2结合的对应物更强大的电子供体。相对于ca的1-异丙基-2,4-二苯基-3-甲基咪唑啉-5-亚烷基的Tolman电子参数为2039 cm - 1。2050厘米- 1为典型的NHC。