N-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetamino)-2-deoxyglucopyranosyl>-1a-mitomycin C carbothioamide | 105580-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetamino)-2-deoxyglucopyranosyl>-1a-mitomycin C carbothioamide
• 英文别名: N-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetamino)-2-deoxyglucopyranosyl>-1_a-mitomycin C carbothioamide；N-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetamino)-2-deoxyglucopyranosyl]-1_a-mitomycin C carbothioamide
• CAS: 105580-04-9
• 化学式: C₃₀H₃₈N₆O₁₃S
• 分子量: 722.73
• InChiKey: YYISJXJBRBSJAA-YPVJGZFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  257.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetamino)-2-deoxyglucopyranosyl>-1a-mitomycin C carbothioamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-<2-(N-acetylamino)-2-deoxyglucopyranosyl>-1_a-mitomycin C carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新糖丝裂霉素C类似物：制备，小鼠P388抗肿瘤活性和白细胞减少症的诱导

  摘要：

  通过将丝裂霉素C的N-1与四-O-乙酰基吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯和3,4,6-三-O-乙酰基-2-（N-乙酰氨基）-2-脱氧葡糖基吡喃异氰酸酯偶联，合成了四种新的糖：丝裂霉素C衍生物。 。使用饱和的NH3：CH3OH通过脱乙酰作用将每种衍生物转化为其水溶性类似物。使用体内鼠P388腹水性白血病系统评估的抗肿瘤活性证明与母体丝裂霉素C相当。但是，与高度抑制骨髓的母体药物不同，仅产生有限的白细胞减少症的剂量可获得最佳的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600791213
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 C 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-O-三乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖异硫氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到N-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetamino)-2-deoxyglucopyranosyl>-1a-mitomycin C carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新糖丝裂霉素C类似物：制备，小鼠P388抗肿瘤活性和白细胞减少症的诱导

  摘要：

  通过将丝裂霉素C的N-1与四-O-乙酰基吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯和3,4,6-三-O-乙酰基-2-（N-乙酰氨基）-2-脱氧葡糖基吡喃异氰酸酯偶联，合成了四种新的糖：丝裂霉素C衍生物。 。使用饱和的NH3：CH3OH通过脱乙酰作用将每种衍生物转化为其水溶性类似物。使用体内鼠P388腹水性白血病系统评估的抗肿瘤活性证明与母体丝裂霉素C相当。但是，与高度抑制骨髓的母体药物不同，仅产生有限的白细胞减少症的剂量可获得最佳的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600791213