4-苯基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮 | 20927-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 4-苯基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮
• 英文名称: 4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo-1,5-diazepine；2,3-dihydro-4-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine；4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine；4-Phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin
• CAS: 20927-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: UWSMNBPALLFTAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 邻苯二胺 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以77%的产率得到4-苯基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺金催化的加氢胺化/环化工艺从邻苯二胺和炔丙醇中构建1,5-苯二氮卓骨架

  摘要：

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01720

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Quinoxalines
  作者：Bijoy Kundu、Sanjay K. Singh、Priya Gupta、Srinivas Duggineni

  DOI：10.1055/s-2003-42065

  日期：——

  A versatile method for the solid phase synthesis of quinoxalines has been developed. Polymer-linked 2-nitrophenyl carbamate is treated with α-bromoketones followed by reduction of the nitro group, which underwent spontaneous intramolecular cyclization to afford polymer bound quinoxalines. Finally acidolytic cleavage gave the desired compounds via aerial oxidation in high yields and good purities.

  我们开发了一种固相合成喹喔啉的多功能方法。用δ-溴酮处理与聚合物连接的 2-硝基苯基氨基甲酸酯，然后还原硝基，使其发生自发的分子内环化反应，从而得到与聚合物结合的喹喔啉类化合物。最后，酸解裂解法通过架空氧化得到所需的化合物，产量高，纯度好。
• 1-Alkyl- and Azeto[1,2-a][1,5]benzodiazepine Derivatives in the Reaction ofo-Phenylenediamine with 3-(Dimethylamino)propiophenones
  作者：Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Jairo Quiroga、Angela Salcedo、Heinz Kolshorn、Herbert Meier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1973::aid-ejoc1973>3.0.co;2-m

  日期：2000.5

  The reaction of o-phenylenediamine (4) with one, two or three equivalents of p-substituted 3-dimethylaminopropiophenone hydrochlorides 5a−e was studied. 4-Aryl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine derivatives 6a−e were obtained in good yields, along with the 1:2-adducts 7c−e and the unexpected 1:3-adducts rac-8c−e. The type of adduct formed is determined by the molar ratio of the reactants 4 and 5 and

  研究了邻苯二胺 (4) 与一、二或三当量的对取代的 3-二甲氨基苯丙酮盐酸盐 5a-e 的反应。4-Aryl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 衍生物 6a-e 与 1:2-加合物 7c-e 和意外的 1:3-加合物 rac-8c-一起以良好的产率获得e. 形成的加合物的类型由反应物 4 和 5 的摩尔比以及苯丙酮 5 的对位取代基的性质决定。
• Annelation of 3,4-dihydroisoquinolines by 3-acyl-5,5-dimethylthiopyran-2,4-diones. Synthesis and properties of 8-aza-17-thia-d-homogona-12,17a-diones
  作者：M. V. Budnikova、O. V. Gulyakevich、T. A. Zheldakova、A. L. Mikhal’chuk、D. B. Rubinov

  DOI：10.1007/s10593-005-0084-9

  日期：2004.10
• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。