2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran | 19819-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)oxolane
• CAS: 19819-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PNNWRRSICDUFSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran 在 亚碘酰苯 、 C₇₀H₅₀MnN₂O₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 正丁基锂 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  富电子苯基苄基硫化物的可见光诱导环化：四氢呋喃和四氢吡喃的合成

  摘要：

  描述了一种通过光氧化还原催化过程制备四氢呋喃和四氢吡喃的新方法。苯硫基辅助基团的引入使底物易于氧化以形成用于连续分子内环化的阳离子中间体。该方法反应条件温和，操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561393

文献信息

• <i>sp</i>³ C–H Arylation and Alkylation Enabled by the Synergy of Triplet Excited Ketones and Nickel Catalysts
  作者：Yangyang Shen、Yiting Gu、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.8b07405

  日期：2018.9.26

  polypyridyl complexes. Additionally, such a platform provides a new strategy for streamlining the synthesis of complex molecules with high levels of predictable site-selectivity and preparative utility. Mechanistic experiments suggest that sp3 C-H abstraction occurs via HAT from the ketone triplet excited state. We believe this study will contribute to a more systematic utilization of triplet excited ketones

  三重酮敏化剂在光化学转化领域中具有核心重要性。尽管二芳基酮的三重激发态的自由基型特征表明触发氢原子转移 (HAT) 和单电子转移 (SET) 过程等的可行性，但它们在通过 sp3 形成 CC 键中用作多面催化剂烷烃原料的 CH 官能化仍然有待探索。在此，我们解锁了一个模块化的光化学平台，利用镍催化剂与简单、廉价且廉价的催化剂之间的协同作用，将丰富的烷烃 sp3 CH 键作为功能手柄锻造 C(sp3)-C(sp2) 和 C(sp3)-C(sp3) 键。模块化二芳基酮。这种方法的特点是范围广，可以从廉价的催化剂和起始前体中获得，从而补充现有的内球 CH 功能化协议或最近的基于铱多吡啶配合物的光氧化还原方案。此外，这样的平台提供了一种新的策略，用于简化复杂分子的合成，具有高水平的可预测位点选择性和制备效用。机理实验表明 sp3 CH 抽象是通过 HAT 从酮三重激发态发生的。我们相信这项研究将有
• Utilizing a needle as a source of iron in synergistic dual photoredox catalytic generation of alkoxy radicals
  作者：Alica Ondrejková、Rickard Lindroth、Göran Hilmersson、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1039/d2cc03262g

  日期：——

  for a structurally divergent oxidative C(sp3)–H bond functionalization. This protocol employs a photoredox/iron dual catalysis allowing for an unprecedented chemoselective single-step transformation of alcohol derivatives giving access to two valuable sets of products, tetrahydrofurans and γ-bromoketones, under one set of conditions. Addition of iron, by slow corrosion of a needle, provides superior

  描述了可见光介导的烷氧基自由基生成，它允许结构上不同的氧化 C(sp 3 )-H 键官能化。该协议采用光氧化还原/铁双催化，允许在一组条件下对醇衍生物进行前所未有的化学选择性单步转化，从而获得两组有价值的产品四氢呋喃和 γ-溴酮。与各种铁 ( III ) 配合物相比，通过针的缓慢腐蚀添加铁可提供优异的反应效率。
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf-antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0144804A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Compounds of formula: are disclosed wherein R and R' independently are (a) hydrogen; (b) haloloweralkyl; (c) halo; (d) CONR2R3 wherein R2 and R3 independently represent C1-6alkyl and hydrogen; (e) loweralkenyl; (f) -COR2 (g) -CH2OR2; (h) loweralkynyl; (i) -CH2-NR2R3; (j) -CH2SR2; (k) =0; or (I) -OR2; Ar and Ar' are the same or different from each other and are (a) phenyl or substituted phenyl of formula where R4-R8 independently represent H, RO-, R2S-, R2SO2-,CF3O-, CF3S-, R2R3N-, -OCH2CO2R2, -SO2NR2R3, -C02R2, -NR2SO2R3, COR2, N02, or CN or R4-R5, R5-R6, R6-R7 and R7-R8 are joined together forming a bridge; (b) pyrryl or substituted pyrryl; (c) furyl or substituted furyl; (d) pyridyl or substituted pyridyl; or (e) thiophene or substituted thiophene. These compounds are found to have potent and specific PAF (Platelet Activating Factor) antagonistic activities and thereby are useful in the treatment of varous diseases or disorders mediated by the PAF, for example, inflammation, cardiovascular disorder, asthma, lung edema, adult respiratory distress syndrome, pain, and aggregation of platelets.

  式化合物 公开了式中的化合物，其中 R 和 R'分别独立地为 (a) 氢 (b) 卤代低烷基 (c) 卤代 (d) CONR2R3 其中 R2 和 R3 独立地代表 C1-6 烷基和氢； (e) 低烯基 (f) -COR2 (g) -CH2OR2 (h) 低级炔基 (i) -CH2-NR2R3 (j) -CH2SR2 (k) =0；或 (I) -OR2； Ar 和 Ar'彼此相同或不同，并且是 (a) 式中的苯基或取代苯基 其中 R4-R8 独立地代表 H、RO-、R2S-、R2SO2-、CF3O-、CF3S-、R2R3N-、-OCH2CO2R2、-SO2NR2R3、-C02R2、-NR2SO2R3、COR2、N02 或 CN 或 R4-R5、R5-R6、R6-R7 和 R7-R8 连接在一起形成桥； (b) 吡咯基或取代的吡咯基； (c) 呋喃基或取代的呋喃基 (d) 吡啶基或取代的吡啶基；或 (e) 噻吩或取代的噻吩。 这些化合物具有强效和特异的 PAF（血小板活化因子）拮抗活性，因此可用于治疗由 PAF 介导的各种疾病或紊乱，例如炎症、心血管疾病、哮喘、肺水肿、成人呼吸窘迫综合征、疼痛和血小板聚集。
• New 2,5-diaryl tetryhydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0199324A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Compounds of formula: are disclosed wherein R and R' are (a) hydrogen; (b) haloloweralkyl; (c) halo; (d) CONR2R3 wherein R2 and R3 independently represent hydrogen, C1-8 alkyl, or C3-8cycloalkyl; (e) loweralkenyl; (f) -COR2; (g) -CH2OR2; (h) loweralkynyl; (i) -CH2NR2R2; (j) -CH2SR2; (k) = O; or (l) -OR2; (m) -R2; Ar and Ar1 are (a) phenyl or substituted phenyl of formula where R4-R8 independently where R4-R8 independently represent H; R2; YO-wherein Y is loweralkenyl, loweralkynyl, - CH2-, -CH2C(O)OR2, -CH2OR2, -CH2C3- 8cycloalkyl, -CH2Ar2 wherein Ar2 is phenyl or substituted phenyl, -CH2-CH(OH)CH2OH; R2S-(O)nwherein R2 can only be C3-8 cycloalkyl and n is 0 to 2; CF3SO, CF3SO2; - CONR2R3; -NR2COR3; -OCONH2 -CR2R3R9 wherein R9 is the same as or different from RZ; -CH2OR2; -CH2CO2R2; -CH2OCOR3; -GH2O-CO-OR2; -NHCH2COOR2; halo; or N+R2R3R9X- wherein X- is an anion; (b) monoheteroaryl, di-or polyheteroaryl or fused heteroaryl containing 1 to 3 of any one or more of the heteroatoms N, S or O; (c) heteroarylalkyl; (d) heterocycloalkyl; or (e) heterocycloalkenyl. These compounds are found to have potent and specific PAF - (Platelet Activating Factor) antagonistic activities.

  式的化合物： 公开了 其中 R 和 R' 是 (a) 氢 (b) 卤代低烷基 (c) 卤 (d) CONR2R3 其中 R2 和 R3 独立地代表氢、C1-8 烷基或 C3-8 环烷基； (e) 低级烯基 (f) -COR2 (g) -CH2OR2 (h) 低级炔基 (i) -CH2NR2R2 (j) -CH2SR2 (k) = O；或 (l) -OR2 (m) -R2; Ar 和 Ar1 是 (a) 式中的苯基或取代苯基 其中 R4-R8 独立地代表 H；R2；YO-其中 Y 是低级烯基、低级炔基、-CH2-、-CH2C(O)OR2、-CH2OR2、-CH2C3- 8 环烷基、-CH2Ar2（其中 Ar2 是苯基或取代苯基）、-CH2-CH(OH)CH2OH；R2S-(O)n，其中 R2 只能是 C3-8 环烷基，n 为 0 至 2；CF3SO，CF3SO2；-CONR2R3；-NR2COR3；-OCONH2 -CR2R3R9 其中 R9 与 RZ 相同或不同；-CH2OR2；-CH2CO2R2；-CH2OCOR3；-GH2O-CO-OR2；-NHCH2COOR2；卤素；或 N+R2R3R9X- 其中 X- 是阴离子； (b) 含有 1 至 3 个 N、S 或 O 原子的单杂芳基、二杂芳基或多杂芳 基，或含有 1 至 3 个 N、S 或 O 原子的融合杂芳基； (c) 杂芳基烷基； (d) 杂环烷基；或 (e) 杂环烯基。这些化合物具有强效和特异的 PAF（血小板活化因子）拮抗活性。
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0322033A2

  公开（公告）日：1989-06-28

  A class of 2,5-diaryl tetrahydrofuran derivatives are PAF antagonists and are therefore useful in the treatment of various diseases including prevention of platelet aggregation, hypotension, inflammation, asthma, lung edema, adult respiratory distress syndrome, various shock syndromes, cardiovascular disorders and other related skeletal-muscular disorders.

  一类 2,5-二甲基四氢呋喃衍生物是 PAF 拮抗剂，因此可用于治疗各种疾病，包括预防血小板聚集、低血压、炎症、哮喘、肺水肿、成人呼吸窘迫综合征、各种休克综合征、心血管疾病和其他相关的骨骼肌肉疾病。