methyl N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-(prop-2-yn-1-yl)-L-glutaminate | 1221682-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-(prop-2-yn-1-yl)-L-glutaminate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-5-(2-propynylamino)pentanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-(prop-2-ynylamino)pentanoate
• CAS: 1221682-39-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: AHBCWOBGUFSTDO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-(prop-2-yn-1-yl)-L-glutaminate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的三唑类诺如病毒蛋白酶大环抑制剂的设计和合成：结构、生化、光谱和抗病毒研究。

  摘要：

  由诺如病毒引起的急性肠胃炎暴发构成了全世界的公共卫生问题。迄今为止，尚无获批用于管理和预防诺如病毒感染的药物或疫苗。开发诺如病毒疗法的潜在有效策略需要发现诺如病毒 3CL 蛋白酶的抑制剂，这是一种对诺如病毒复制至关重要的酶。我们在此描述了基于结构的第一类诺如病毒 3C 样蛋白酶的可渗透、三唑基大环抑制剂的设计，以及相关的 X 射线晶体学、生化、光谱和抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.013
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸5苄酯Alpha甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.08h， 生成 methyl N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-(prop-2-yn-1-yl)-L-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole cages containing C3-symmetric α-cyclic tripeptide scaffold

  摘要：

  Two water-soluble C-3-symmetric 1,2,3-triazole cages containing alpha-cyclic tripeptide were efficiently synthesized. The key steps include a click reaction to incorporate L-glutamic or L-aspartic acids to a tripodal linker and a unique one-pot cyclotrimerization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.089

文献信息

• 2′-Linking of Lipids and Other Functions to Uridine through 1,2,3-Triazoles and Membrane Anchoring of the Amphiphilic Products
  作者：Oliver Kaczmarek、Holger A. Scheidt、Andreas Bunge、David Föse、Sebastian Karsten、Anna Arbuzova、Daniel Huster、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200901073

  日期：2010.3

  A straightforward synthesis of 2′-functionalized uridines was developed based on a Cu-catalyzed cycloaddition of 2′-azido-2′-deoxyuridine and functionalized alkynes. The functions comprise biochemically important groups such as lipids, a fluorescent marker (Cy5 analogue), pentaacetylglucose, lysine and biotin, and are linked to the 2′-position of uridine by a 1,2,3-triazole ring. A number of NMR spectroscopic

  基于 2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷和官能化炔烃的 Cu 催化环加成，开发了 2'-官能化尿苷的直接合成。这些功能包括生物化学上重要的基团，例如脂质、荧光标记物（Cy5 类似物）、五乙酰葡萄糖、赖氨酸和生物素，并通过 1,2,3-三唑环连接到尿苷的 2'-位。许多核磁共振光谱研究表明，脂化的 2'-三唑基-2'-脱氧尿苷将自身锚定在磷脂膜中，而不影响双层中的分子顺序；极性部分——尿嘧啶、核糖和三唑——位于膜的脂质/水界面。