1-allyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-1-carbaldehyde | 1200396-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-allyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-1-carbaldehyde
• 英文别名: allyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-1-carbaldehyde
• CAS: 1200396-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: NTLGIZWUVLGQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-((allylthio)methyl)phenyl)acetaldehyde 在 四氢吡咯 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-allyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过via烯胺中间体对醛的对映选择性分子内[2,3]-σ重排。

  摘要：

  据报道，通过使用en烯胺中间体作为甲酰基卡宾模拟物，可以重排含硫的醛。这是一种对映选择性的，有机催化的[2,3]-σ重排，可以高光学纯度制备带有α-季手性中心的手性环状硫化物。通过由手性胺和手性磷酸（CPA）组成的有机有机催化剂对来控制对映选择性。该方法具有快速合成结构多样性，可快速进入结构多样的手性螺杂环杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202010234

文献信息

• Gold- or Platinum-Catalyzed Synthesis of Sulfur Heterocycles: Access to Sulfur Ylides without Using Sacrificial Functionality
  作者：Paul W. Davies、Sébastien J.-C. Albrecht

  DOI：10.1002/anie.200904309

  日期：2009.10.19

  It′s no sacrifice: Alkynes have been used as direct precursors to sulfur ylides under gold or platinum π‐acid catalysis in an atom‐economic manner. An intramolecular redox reaction between an alkyne group with a tethered sulfoxide unit generates a sulfur ylide, which undergoes 2,3‐sigmatropic rearrangement. Acyclic substrates are cycloisomerized to afford functionalized dihydrothiophenones (see scheme)

  这不是什么牺牲：炔烃已经以原子经济的方式用作金或铂π-酸催化下硫代叶立德的直接前体。炔基与束缚的亚砜单元之间的分子内氧化还原反应产生了硫内鎓盐，其经历了2,3-σ重排。将无环底物进行环异构化以提供官能化的二氢噻吩酮（参见方案）和二氢硫吡喃酮。