4,5α-epoxy-3-methoxy-7α-pentanoyl-17-methyl-6,14-ethenomorphinan | 77471-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3-methoxy-7α-pentanoyl-17-methyl-6,14-ethenomorphinan
• CAS: 77471-08-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: SFHWPNNFDJZBMW-PHFOFGPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-7α-pentanoyl-17-methyl-6,14-ethenomorphinan 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 以54%的产率得到4,5α-epoxy-3-hydroxy-7α-pentanoyl-17-methyl-6,14-ethenomorphinan
  参考文献：
  名称：

  6-去甲氧基蒂巴因及其向6,14-亚乙基吗啡型镇痛药的转化。

  摘要：

  蒂巴因的6-脱甲氧基类似物很容易由可待因经异可待因及其亚磺酸酯制备。该二烯7容易与乙烯基酮反应，得到6,14-乙炔吗啡烷类型的Diels-Alder加合物。进一步的反应得到了差向异构的19（R）-和19（S）-丁基-6-脱甲氧基-7α-甲酚（16）。药理学测试表明R非对映异构体具有高度止痛作用，而S非对映异构体则具有低得多的激动剂作用，与相应的奥利帕韦恩系列具有相似的效价和关系。因此，可以消除6-甲氧基基团和叔醇之间的任何氢键，因为它们有助于差向异构烯醇的活性或两者之间的差异。

  DOI：

  10.1021/jm00139a002
• 作为产物：
  描述：

  Isocodeine 在 2,4-二硝基苯磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-7α-pentanoyl-17-methyl-6,14-ethenomorphinan
  参考文献：
  名称：

  6-去甲氧基蒂巴因及其向6,14-亚乙基吗啡型镇痛药的转化。

  摘要：

  蒂巴因的6-脱甲氧基类似物很容易由可待因经异可待因及其亚磺酸酯制备。该二烯7容易与乙烯基酮反应，得到6,14-乙炔吗啡烷类型的Diels-Alder加合物。进一步的反应得到了差向异构的19（R）-和19（S）-丁基-6-脱甲氧基-7α-甲酚（16）。药理学测试表明R非对映异构体具有高度止痛作用，而S非对映异构体则具有低得多的激动剂作用，与相应的奥利帕韦恩系列具有相似的效价和关系。因此，可以消除6-甲氧基基团和叔醇之间的任何氢键，因为它们有助于差向异构烯醇的活性或两者之间的差异。

  DOI：

  10.1021/jm00139a002