1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ4-penicillanic acid N'-isopropyl-hydrazide | 47579-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ4-penicillanic acid N'-isopropyl-hydrazide
• 英文别名: 1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid N'-isopropyl-hydrazide
• CAS: 47579-62-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 406.506
• InChiKey: FYGXCEALFIEWKB-OXDPAFGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ4-penicillanic acid N'-isopropyl-hydrazide 在 吡啶 、 磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-((5R)-2-isopropylidene-3,7-dioxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第二部分 NN ' -二isopropyihylrazine，为羧酸保护的新试剂

  摘要：

  NN ' -二异丙基肼为羧酸保护的有用试剂。衍生的酰肼可以通过选择性氧化，例如用四乙酸铅，以很高的收率转化成母体酸。该保护基已用于青霉素。酸催化的重排NN ' -二异丙基-酰肼从6β-phenylacetamidopenicillanic酸（小号）-sulphoxide，其次是保护基团，得到相应的去乙酰酸的氧化裂解。6β-苯基乙酰胺基openicillanic酸（S）-亚砜的N-异丙基酰肼的热重排产生了适度的脱水青霉素。

  DOI：

  10.1039/p19720000929
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G 1-oxide 、 异丙基肼 生成 1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ4-penicillanic acid N'-isopropyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第二部分 NN ' -二isopropyihylrazine，为羧酸保护的新试剂

  摘要：

  NN ' -二异丙基肼为羧酸保护的有用试剂。衍生的酰肼可以通过选择性氧化，例如用四乙酸铅，以很高的收率转化成母体酸。该保护基已用于青霉素。酸催化的重排NN ' -二异丙基-酰肼从6β-phenylacetamidopenicillanic酸（小号）-sulphoxide，其次是保护基团，得到相应的去乙酰酸的氧化裂解。6β-苯基乙酰胺基openicillanic酸（S）-亚砜的N-异丙基酰肼的热重排产生了适度的脱水青霉素。

  DOI：

  10.1039/p19720000929