(2E,4E)-2-cyano-6,6,6-trifluoro-5-phenyl-3-p-tolylhexa-2,4-dienamide | 1334740-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E,4E)-2-cyano-6,6,6-trifluoro-5-phenyl-3-p-tolylhexa-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E)-2-cyano-6,6,6-trifluoro-3-(4-methylphenyl)-5-phenylhexa-2,4-dienamide
• CAS: 1334740-52-1
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 356.347
• InChiKey: BBOQRQOCZXTYDP-WWWFFXTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 2-[1-(4-甲基苯基)亚乙基]丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2E,4E)-2-cyano-6,6,6-trifluoro-5-phenyl-3-p-tolylhexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  通过2 H-吡喃衍生物的重排合成5-CF 3取代的二烯酰胺的简单方法

  摘要：

  首次报道了在温和条件下合成产率高达95％的5-三氟甲基2,4-二酰胺的简单新颖方法。以α，α-二氰基烯烃和三氟甲基酮为起始原料，引入乙烯基醇醛醇缩醛反应，然后重排2 H-吡喃中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.007

文献信息

• A simple method for synthesis of 5-CF3 substituted dienamides via rearrangement of 2H-pyran derivatives
  作者：Xiao-Wei Wang、Peng Li、Hua Xiao、Shi-Zheng Zhu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.007

  日期：2011.9

  A simple and novel method for synthesis of 5-trifluoromethyl 2,4-dienamides with up to 95% yield under mild condition was first reported. With α,α-dicyanoalkenes and trifluoromethylketones as starting materials, the vinylogous aldol reaction was introduced and then followed by rearrangement of the 2H-pyran intermediate.

  首次报道了在温和条件下合成产率高达95％的5-三氟甲基2,4-二酰胺的简单新颖方法。以α，α-二氰基烯烃和三氟甲基酮为起始原料，引入乙烯基醇醛醇缩醛反应，然后重排2 H-吡喃中间体。