(S)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinan-7α-yl)-ethanol | 162333-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinan-7α-yl)-ethanol
• 英文别名: (19S)-dihydro-thevinol
• CAS: 162333-22-4
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: RGCGQJPNYRYJIB-FLGRNMAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinan-7α-yl)-ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-18,19-二氢-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  从可待因中轻松合成和合成乙内啡肽和二氢埃托啡结构

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种改进的由可待因合成甲乙啡和二氢埃托啡的方法，总收率分别为2.7％和1.5％。X射线结构分析验证了19-丙基乙烯醇7的结构。该结果有望用于合成各种基于吗啡的药物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190048
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 (S)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinan-7α-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  从可待因中轻松合成和合成乙内啡肽和二氢埃托啡结构

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种改进的由可待因合成甲乙啡和二氢埃托啡的方法，总收率分别为2.7％和1.5％。X射线结构分析验证了19-丙基乙烯醇7的结构。该结果有望用于合成各种基于吗啡的药物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190048

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part XXVII. 7-Alkylidene- and 7α-vinyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaines
  作者：J. W. Lewis、M. J. Readhead

  DOI：10.1039/p19720000881

  日期：——

  diastereoisomeric C-19 secondary tosylates in the 6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine series has been investigated. The products, 7-alkylidene- and 7α-vinyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaines, are rearranged by concentrated hydrochloric acid to bridged thebainones.

  在非对映异构6,14- C-19仲甲苯磺酸酯的脱甲苯磺酰化内切-ethenotetrahydrothebaine系列进行了研究。通过浓盐酸将产物7-亚烷基-和7α-乙烯基-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩重新排列成桥联的蒂巴酮。
• Asymmetric total synthesis of buprenorphine and dihydroetorphine
  作者：Yu Tang、Yifan Zhang、Jun Zhao、Fanglin Xue、Huan He、Fei Xue、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154027

  日期：2022.8