(E)-1-(2-furanyl)ethyl methyl 2-butenedioate | 120284-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-(2-furanyl)ethyl methyl 2-butenedioate
• 英文别名: 4-O-[1-(furan-2-yl)ethyl] 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 120284-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: ORABAGQYZVMKQK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-furanyl)ethyl methyl 2-butenedioate 在 盐酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (E)-But-2-enedioic acid 1-((1R,7S)-3,5-dioxo-4,10-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-1-yl)-ethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代基对分子内狄尔斯-阿尔德反应速率提高的影响的研究：宝石-二甲基效应的原因

  摘要：

  一系列2-糠基富马酸甲酯的环化速率的比较得出结论，即宝石-二甲基效应主要归因于反应性旋转异构体的增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87899-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3RS,3aR,6S,7S,7aS)-methyl 1,6,7,7a-tetrahydro-3-methyl-1-oxo-3H-3a,6-epoxyisobenzofuran-7-carboxylate 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-furanyl)ethyl methyl 2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  2-糠基甲基富马酸酯的分子内 Diels-Alder 反应中的 gem-二烷基效应：反应性旋转异构体效应，加速的焓基础，以及极性过渡态的证据

  摘要：

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）

  DOI：

  10.1021/ja00001a032

文献信息

• Solvent effects in intramolecular Diels-Alder reactions of 2-furfuryl methyl fumarates: evidence for a polar transition state
  作者：Michael E. Jung、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1021/ja00196a065

  日期：1989.7
• JUNG, MICHAEL E.;GERVAY, JACQUELYN, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 224-232
  作者：JUNG, MICHAEL E.、GERVAY, JACQUELYN

  DOI：——

  日期：——
• JUNG, MICHAEL E.;GERVAY, JACQUELYN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2429-2432
  作者：JUNG, MICHAEL E.、GERVAY, JACQUELYN

  DOI：——

  日期：——